4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl)phenol | 40135-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl)phenol
• 英文别名: 4-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propyl]phenol
• CAS: 40135-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CUJPSAGBFRSSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  406.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl)phenol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Horsfiequinone A的仿生合成和抗炎作用

  摘要：

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152756
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Horsfiequinone A的仿生合成和抗炎作用

  摘要：

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152756

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcone, dihydrochalcone, and 1,3-diarylpropane analogs as anti-inflammatory agents
  作者：Mopur Vijaya Bhaskar Reddy、Hsin-Yi Hung、Ping-Chung Kuo、Guan-Jhong Huang、Yu-Yi Chan、Shiow-Chyn Huang、Shwu-Jen Wu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.038

  日期：2017.4

  Twenty-one chalcones were prepared via aldol condensation and subsequent reduction of these compound led to the corresponding dihydrochalcone and 1,3-diphenylpropane derivatives. The synthetic products were examined for their effects on NO inhibition in LPS-activated mouse peritoneal macrophages. Among the tested compounds, a 1,3-diarylpropane analog, 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory effects of horsfiequinone A
  作者：Mei Wang、Yuan-Lie Liu、Dashan Li、Wen-Wen Xiao、Yang Chen、Hong-Lin Zhang、Rui Zhan、Li-Dong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152756

  日期：2021.2

  Inspired by the oxy-tyrosinase type II copper enzyme, a biomimetic synthesis of the natural product horsfiequinone A (1) has been achieved using CuOTf/DBED/O2 catalyzed oxidation as a key step. The synthetic route furnished 1 in 33% overall yield (64% brsm) from commercially available para-hydroxybenzaldehyde. Moreover, revisiting the biological activity of 1 resulted in the discovery of its in vitro

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。