methyl threo-2,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate | 82731-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl threo-2,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 82731-81-5；82731-82-6；86577-53-9；86612-71-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QLNCVAYINHOXJR-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 tri-n-butylcrotyltin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 methyl threo-2,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate 、 methyl erythro-2,3-dimethyl-2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸与丁-2-烯基有机金属化合物的非对映选择性反应。第三碳中心的立体控制

  摘要：

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39830000191

文献信息

• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。
• Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Toshiaki Komatsu、Wataru Ito

  DOI：10.1021/jo00356a026

  日期：1986.3