2-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1446211-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[[1-(4-Fluorophenyl)triazol-4-yl]methylsulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-[[1-(4-fluorophenyl)triazol-4-yl]methylsulfanyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1446211-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₅OS
• 分子量: 353.38
• InChiKey: NVDBXRHBHBWKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Novel 2-Aryl-5-((1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-1,3,4-oxadiazoles using CuI as Catalyst and their Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  通过在[5-(芳基)-[1,3,4]恶二唑-2-基]甲硫醇、溴化丙炔和取代的芳基叠氮化物之间形成 C-S 键并进行叠氮-炔环缩合，合成了一系列新型 2-芳基-5-((1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲硫基)-1,3,4-恶二唑，旨在探索它们对微生物体外生长的影响、4]恶二唑-2-基]甲硫醇、丙炔基溴化物和取代的芳基叠氮化物在一锅中通过 C-S 键形成和叠氮-炔环缩合而合成，目的是探索它们对导致微生物感染的微生物体外生长的影响。对四种菌株（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和绿脓杆菌）的体外抗菌活性以及对两种真菌菌株（黑曲霉和黄曲霉）的抗真菌活性进行了测定。

  DOI：

  10.1071/ch13082

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Novel 2-Aryl-5-((1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-1,3,4-oxadiazoles using CuI as Catalyst and their Antimicrobial Evaluation
  作者：Jayant Sindhu、Harjinder Singh、Jitender Mohan Khurana、Chetan Sharma、Kamal Rai Aneja

  DOI：10.1071/ch13082

  日期：——

  A series of novel 2-aryl-5-((1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio)-1,3,4-oxadiazoles have been synthesised by C–S bond formation and azide–alkyne cyclocondensation between [5-(aryl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]methanethiol, propargyl bromide, and substituted aryl azides in one pot with an aim to explore their effect on the in vitro growth of microorganisms causing microbial infection. In vitro antibacterial activity was determined against four strains, namely Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and antifungal activity against two fungal strains, namely Aspergillus niger and Aspergillus flavus.

  通过在[5-(芳基)-[1,3,4]恶二唑-2-基]甲硫醇、溴化丙炔和取代的芳基叠氮化物之间形成 C-S 键并进行叠氮-炔环缩合，合成了一系列新型 2-芳基-5-((1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲硫基)-1,3,4-恶二唑，旨在探索它们对微生物体外生长的影响、4]恶二唑-2-基]甲硫醇、丙炔基溴化物和取代的芳基叠氮化物在一锅中通过 C-S 键形成和叠氮-炔环缩合而合成，目的是探索它们对导致微生物感染的微生物体外生长的影响。对四种菌株（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和绿脓杆菌）的体外抗菌活性以及对两种真菌菌株（黑曲霉和黄曲霉）的抗真菌活性进行了测定。