3,6-双(5-溴-2-噻吩)-2,5-二己基-2,5-二氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 | 1214906-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-双(5-溴-2-噻吩)-2,5-二己基-2,5-二氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihexyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihexylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihexylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1214906-01-0
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 626.476
• InChiKey: YQCTVNXZEZYXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩)-2,5-二己基-2,5-二氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-N,N'-bis(hexyl)-3,6-bis(5-alkyne-thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体乙炔铂（II）配合物的合成，表征，光物理和光伏性质

  摘要：

  合成了六种新的可溶液加工的以4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）封端的乙炔铂（II）铂供体-受体三联体，并通过光物理和电化学方法进行了表征。所有这些材料都具有低带隙和400至700 nm的强UV / Vis吸收。制备了基于这些分子作为供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池。最佳电源转换效率（PCE）为1.46％，开路电压（V oc）为0.70 V，短路电流密度（J sc）为6.17 mA cm -2在AM 1.5太阳能电池模拟器的照明下，填充因子（FF）为0.33。这些结果表明，可溶液加工的小分子铂（II）-乙炔化物可用于有机光伏实施中的高效发电。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.017
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-双(5-溴-2-噻吩)-2,5-二己基-2,5-二氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  DPP 锚定硝基硝基氧的合成和光诱导行为：多方面的方法

  摘要：

  了解和控制有机染料中的自旋动力学具有重要的科学和技术意义。 2,5-二氢吡咯并[4,3- c ]吡咯并-1,4-二酮衍生物（DPP）是许多领域中使用最广泛的染料之一，迄今为止，其研究仅限于闭壳分子。我们对与两个硝基硝基氧自由基共价连接的 DPP 衍生物 (DPP Th -NN 2 ) 进行了全面的联合实验和计算研究。合成、单晶 X 射线衍射研究、光物理性质、使用稳态和脉冲 EPR 建立的磁性质、快速自旋动力学以及使用密度泛函理论和 DPP Th -NN 电子结构和光谱性质的从头算方法的计算建模提出了2 个。 DPP Th -NN 2的单晶 X 射线衍射分析及其电子结构的计算模型表明，沿主链的有效共轭导致了明显的自旋极化转移。使用从头计算方法的计算预测，自由基中心通过 DPP Th的单线态基态存​​在弱交换相互作用，具有约 25 cm -1 (∼0.07 kcal mol -1 ) 的小单线态-三线态分裂

  DOI：

  10.1039/d4ra00916a

文献信息

• The Synthesis and Photophysical Properties of Weakly Coupled Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、James B. Derr、Amara Chrayteh、Beata Koszarna、John A. Clark、Olena Vakuliuk、Denis Jacquemin、Valentine I. Vullev、Daniel T. Gryko

  DOI：10.3390/molecules26164744

  日期：——

  Three centrosymmetric diketopyrrolopyrroles possessing either two 2-(2′-methoxyphenyl)benzothiazole or two 2-(2′-methoxyphenyl)benzoxazolo-thiophene scaffolds were synthesized in a straightforward manner, and their photophysical properties were investigated. Their emission was significantly bathochromically shifted as compared with that of simple DPPs reaching 650 nm. Judging from theoretical calculations performed with time-dependent density functional theory, in all three cases the excited state was localized on the DPP core and there was no significant CT character. Consequently, emission was almost independent of solvents’ polarity. DPPs possessing 2,5-thiophene units vicinal to DPP core play a role in electronic transitions, resulting in bathochromically shifted absorption and emission. Interestingly, as judged from transient absorption dynamics, intersystem crossing was responsible for the deactivation of the excited states of DPPs possessing para linkers but not in the case of dye bearing meta linker.

  三种具有两个2-(2'-甲氧基苯基)苯并噻唑或两个2-(2'-甲氧基苯基)苯并噁唑-噻吩骨架的中心对称的二酮吡咯烯被以直接的方式合成，并且研究了它们的光物理性质。与简单的DPP相比，它们的发射明显向红移，达到了650纳米。根据用时变密度泛函理论进行的理论计算，在所有三种情况下，激发态局限于DPP核心，并且没有明显的CT特性。因此，发射几乎不受溶剂极性的影响。具有DPP核心邻位2,5-噻吩单元的DPP在电子跃迁中发挥作用，导致吸收和发射向红移。有趣的是，根据瞬态吸收动力学的判断，跃迁系统交叉导致了具有对位连接子的DPP的激发态的失活，但在具有间位连接子的染料的情况下并非如此。
• Self-Assembly of Chiral-at-End Diketopyrrolopyrroles: Symmetry Dependent Solution and Film Optical Activity and Photovoltaic Performance
  作者：Paul A. Hume、James P. Monks、Flavia Pop、E. Stephen Davies、Roderick C. I. MacKenzie、David B. Amabilino

  DOI：10.1002/chem.201802610

  日期：2018.9.25

  shown that a chiral C2 symmetric molecule assembles in solution giving a strong circular dichroic signal while as a film this optical activity is nulled, whereas an asymmetric homologue is most optically active as a thin film. The X‐ray crystal structure of the asymmetric compound shows a polar order of the molecules that might explain this observation. The lack of optical activity in solution is very

  已合成手性噻吩-二酮基吡咯并吡咯衍生物，以研究立体化学和对称性作为通过影响这些纯有机材料的自组装来调节性质的手段的潜力。特别地，使用二酮吡咯并吡咯的衍生物是因为它们已被证明对染料特别是有机太阳能电池有兴趣。天然产物myrtenal用作立体化学的来源，是通过带有噻吩的吡啶鎓盐的Kröhnke反应引入的，而二酮吡咯并吡咯则是通过Suzuki偶联制备的，该手性部分的一端和两端均如此。吸收光谱法和电化学证实了该化合物对光伏器件的潜在适用性。由化合物形成的纳米结构已通过圆二色谱在溶液和薄膜中进行了探测。表明手性C 2对称分子在溶液中组装，产生强的圆形二向色性信号，而作为薄膜，该光学活性无效，而不对称同系物作为薄膜的光学活性最高。不对称化合物的X射线晶体结构显示了分子的极性顺序，可以解释这一现象。溶液中缺乏光学活性很可能是该化合物的高溶解度的结果。结果证实了圆二色性光谱对生色团间组织的敏感性，而可见光
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及 其应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478640B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其应用，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷烃或支链烷烃，R2为H原子、三甲基硅基、直链烷烃或支链烷烃，n为大于等于1的整数。所述端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478656B

  公开（公告）日：2019-04-02

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• Aggregation behavior in naphthalene-appended diketopyrrolopyrrole derivatives and its gas adsorption impact on surface potential
  作者：Gitish K. Dutta、S. Kasthuri、Gobinath Marappan、Surya Velappa Jayaraman、Yuvaraj Sivalingam、Corrado Di Natale、Venkatramaiah Nutalapati

  DOI：10.1039/c9tc02226k

  日期：——

  containing phenyl and thiophene units adorned with alkoxynaphthalene (Naph-PDPP and Naph-TDPP) were synthesized by a Suzuki cross-coupling reaction. The effect of the phenyl/thiophene units on the aggregation behavior and detailed photophysical properties were investigated by UV-visible, steady-state, and time-resolved fluorescence spectroscopy. The absorption and fluorescence spectra of Naph-PDPP and

  通过Suzuki交叉偶联反应，合成了装饰有烷氧基萘的苯并噻吩单元的二酮吡咯并吡咯衍生物（Naph-PDPP和Naph-TDPP）。通过紫外可见光，稳态和时间分辨荧光光谱研究了苯基/噻吩单元对聚集行为和详细的光物理性质的影响。由于强分子间相互作用，固态中Naph-PDPP和Naph-TDPP的吸收和荧光光谱表现出红移的光谱模式。浓度依赖性的光物理性质揭示了在较高浓度和固态下J型聚集体的形成。骨料形成的程度较高Naph-TDPP。DFT和TD-DFT研究表明，骨架中含有噻吩环的Naph-TDPP比Naph-PDPP具有更平坦的几何形状，并且经历了强烈的π-π堆积相互作用，从而有利于J聚集体的形成。在暴露于不同的挥发性有机蒸气（乙醇和三乙胺）后，对Naph-PDPP和Naph-TDPP薄膜进行扫描开尔文探针测量（在黑暗中和可见光下）。研究表明，在可见光照射下，Naph-PDPP薄膜对乙醇蒸气具有