3-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester | 109013-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(phenylmethyl)-L-histidine, methyl ester；N^π-benzyl-N^α-(tertbutoxycarbonyl)-L-histidinate；Boc-His(Bzl)-OMe；3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；N(ϖ)-benzyl-N(α)-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(3-benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 109013-56-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: YYHCBFKZHPHDJY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列正交保护的l-肌氨酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H

  DOI：

  10.1007/s10989-018-9680-2
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 3-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenacyl-directed alkylation of imidazoles: a new regiospecific synthesis of 3-substituted L-histidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a018

文献信息

• The first total synthesis of gobichelin B: a mixed-ligand siderophore of<i>Streptomyces</i>sp. NRRL F-4415
  作者：Perali Ramu Sridhar、B. C. Venkatesh、Shaik Kalesha、Chalapala Sudharani

  DOI：10.1039/c8ob00263k

  日期：——

  The first total synthesis of a structurally diverse mixed ligand siderophore, gobichelin B produced by Streptomyces sp. NRRL F-4415, is reported. The systematic assembly of the building blocks to synthesize Gob-B 1st half and Gob-B 2nd half and subsequent coupling of these two fragments followed by global deprotection using Pearlman's catalyst led to the isolation of gobichelin B in excellent yield

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。
• Regiospecific Synthesis of 3-Substituted L-Histidines
  作者：John C. Hodges

  DOI：10.1055/s-1987-27828

  日期：——

  3-Substituted L-histidine derivatives were prepared by a regiospecific alkylation of N,1-bis-Boc-L-histidine methyl ester with in situ-generated alkyl triflates, benzyl triflates, and benzyl mesylates. Subsequent acid hydrolysis of N-Boc and methyl ester protecting groups afforded a variety of modified L-histidines as their dihydrohalide salts in good overall yield.

  3-取代L-组氨酸衍生物通过对N,1-双Boc-L-组氨酸甲酯进行区域特异性烷基化，使用原位生成的烷基三氟甲磺酸酯、苯基三氟甲磺酸酯和苯基亚砜酸酯制备而成。随后对N-Boc和甲酯保护基团进行酸水解，获得了一系列以双氢卤酸盐形式的修饰L-组氨酸，整体产率良好。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Novel Histidine Derivatives
  申请人：Nakamura Ko

  公开号：US20090149658A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as an excellent analgesic agent. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention is very useful as a pharmaceutical agent such as analgesics for the treatment of various kinds of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作优秀的镇痛剂。本发明旨在提供具有出色镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物非常有用，可用作制药剂，例如镇痛剂，用于治疗各种急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病。
• Efforts toward the first total synthesis of a mixed‐ligand siderophore: Gobichelin‐A
  作者：Bhookya Shankar、Bhumireddy Chinnachennaiahgari Venkatesh、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1002/psc.3525

  日期：2023.12

  The synthesis of Gobichelin-A, a naturally occurring mixed-ligand siderophore isolated from Streptomyces sp. NRRL F-4415, is described. The target molecule was planned to be synthesized by a convergent process involving the combination of two halves, Gob-A 1st half and Gob-A 2nd half, at the prefinal stage of the synthetic route. By adopting this method, fully protected Gobichelin-A was synthesized

  Gobichelin-A 的合成，这是一种从链霉菌中分离出来的天然存在的混合配体铁载体。描述了 NRRL F-4415。目标分子计划在合成路线的预最终阶段通过涉及两半（Gob-A 1st half 和 Gob-A 2nd half）组合的收敛过程来合成。采用该方法，以优异的产率合成了完全保护的戈比其林-A。