(2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(Z)-styrylpyrrolidine | 911215-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(Z)-styrylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[(Z)-2-phenylethenyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine
• CAS: 911215-51-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: BKOIOTOLYZZHCK-MDUMATDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(Z)-styrylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium carbene complex 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯对聚苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化：1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和（-）-龙胆碱的总合成。

  摘要：

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol061614x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-bis-benzyloxy-2-styrylpyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(Z)-styrylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯对聚苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化：1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和（-）-龙胆碱的总合成。

  摘要：

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol061614x

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination of Polybenzyl Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate:  Total Syntheses of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitol and (−)-Lentiginosine
  作者：In Su Kim、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol061614x

  日期：2006.8.1

  The total syntheses of DAB1 (1) and (-)-lentiginosine (2) were concisely accomplished from D-lyxose via regioselective and diastereoselective NHCbz introduction using CSI, chemoselective removal of the Cbz protection, and ring-closing metathesis as key steps.

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。
• A Facile Synthesis of Lentiginosine Analogues Based on a Highly Regio- and Diastereoselective Allylic Amination Using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Yoo Chang Kim、Yeon Ju Hong、Momi Lee、Ki-Whan Chi、Joa Sub Oh、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.200901443

  日期：2010.3

  compounds 2 and 3, was synthesized by the regio- and diastereoselective amination of anti-3,4-tribenzyl ether 7 using chlorosulfonyl isocyanate. The reaction of 7 with chlorosulfonyl isocyanate in toluene at 0 °C afforded 6 exclusively with a diastereoselectivity of 26:1 in 84 % yield. These results can be explained by the neighboring-group effect, which leads to retention of the stereochemistry.

  豌豆苷类似物吡咯里西啶生物碱 2 和吡咯氮杂生物碱 3 的简明合成是从廉价且容易获得的 D-来苏糖中实现的。合成中的关键步骤包括区域选择性和非对映选择性胺化、分子间或分子内烯烃复分解以及 Appel 环化。制备标题化合物 2 和 3 所必需的抗 3,4-氨基醇 6 是通过使用氯磺酰基异氰酸酯对抗 3,4-三苄基醚 7 进行区域选择性和非对映选择性胺化来合成的。7 与氯磺酰基异氰酸酯在甲苯中在 0°C 下反应，以 84% 的收率专门提供 6，非对映选择性为 26:1。这些结果可以通过相邻基团效应来解释，这导致立体化学的保留。