(1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇 | 125279-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
• 中文别名: 环丙羧酸,1-氨基-2-(羟甲基)-,(1S-trans)-(9CI)
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-lentiginosine
• 英文别名: (1R,2R,8aR)-o(-)-Lentiginosinectahydroindolizine-1,2-diol；(1R,2R,8aR)-1,2-dihydroxyoctahydroindolizine；(1R,2R,8aR)-(-)-1,2-dihydroxyindolizidine；(1R,2R,8aR)-octahydroindolizine-1,2-diol；(1R,2R,8aR)-1,2-dihydroxyindolizidine；(1R,2R,8aR)-(-)-lentiginosine；(-)-Lentiginosine；(1R,2R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 125279-72-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SQECYPINZNWUTE-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 沸点：
  287.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-哌啶-2-甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 AD-mix-β 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0

文献信息

• An expedient total synthesis of optically active piperidine and indolizidine alkaloids (−)-β-conhydrine and (−)-lentiginosine
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.011

  日期：2011.2

  Attempts directed toward the stereocontroled total synthesis of piperidine and indolizidine alkaloids resulted in the synthesis of (−)-β-conhydrine 1 and (−)-lentiginosine 3. The synthesis of 1 and 3 were developed from protected d-mannitol as the chiral precursor, which involved nucleophilic addition and azide nucleophilic substitution, Barbier allylation, ring closing metathesis, and Sharpless asymmetric

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。
• A concise synthesis of (−)-lentiginosine via an anti,syn-oxazine
  作者：Gun-Woo Kim、Tian Jin、Jin-Seok Kim、Seok-Hwi Park、Kun-Hee Lee、Seong-Soo Kim、In-Soo Myeong、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.009

  日期：2014.1

  A concise and stereocontrolled total synthesis of (−)-lentiginosine, a potent glycosidase inhibitor, has been achieved. Starting from anti,syn-oxazine as a chiral building block, the key features in these strategies are the Wittig reaction and cyclization.

  已经实现了一种有效的糖苷酶抑制剂（-）-龙胆草碱的简洁，立体控制的总合成。从抗，顺-恶嗪作为手性结构单元开始，这些策略的关键特征是维蒂希反应和环化作用。
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。
• Synthesis of (−)-lentiginosine, its 8a-epimer and dihydroxylated pyrrolizidine alkaloid from d-glucose
  作者：Vinod D. Chaudhari、K.S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.074

  日期：2006.5

  intramolecular conjugate addition reaction leading to the formation of dihydroxypyrrolidine-ester 6a and monohydroxypyrrolidine-γ-lactone 6b. Intermediates 6a and 6b were efficiently converted to (−)-lentiginosine 3a, its 8a-epimer 3b, and pyrrolizidine azasugar 4 in good overall yield.

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。
• Concise asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and of its pyrrolizidinic analogue
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1039/b212217k

  日期：2003.2.20

  (−)-Lentiginosine and its pyrrolizidinic analogue have been prepared in a straightforward five-step sequence from a versatile chiral cis-α,β-epoxyamine.

  (â)-Lentiginosine 及其吡咯烷类似物是由一种多功能手性顺式-δ,δ²-环氧胺通过简单的五个步骤制备而成的。