(2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-(but-3-enyl)-2-(Z)-styrylpyrrolidine | 911215-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-(but-3-enyl)-2-(Z)-styrylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-but-3-enyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine
• CAS: 911215-38-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₂
• 分子量: 439.598
• InChiKey: IBYASXODAQDVAN-RATLTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-(but-3-enyl)-2-(Z)-styrylpyrrolidine 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(1R,2R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯对聚苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化：1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和（-）-龙胆碱的总合成。

  摘要：

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol061614x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-bis-benzyloxy-2-styrylpyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-(but-3-enyl)-2-(Z)-styrylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯对聚苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化：1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和（-）-龙胆碱的总合成。

  摘要：

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol061614x

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination of Polybenzyl Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate:  Total Syntheses of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitol and (−)-Lentiginosine
  作者：In Su Kim、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol061614x

  日期：2006.8.1

  The total syntheses of DAB1 (1) and (-)-lentiginosine (2) were concisely accomplished from D-lyxose via regioselective and diastereoselective NHCbz introduction using CSI, chemoselective removal of the Cbz protection, and ring-closing metathesis as key steps.

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。