N-Acetyl-2-methoxyalaninethylester | 59223-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-2-methoxyalaninethylester
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-2-methoxypropanoate
• CAS: 59223-86-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: RDLLDXHPSVNWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-2-methoxyalaninethylester 在 溴化铵 作用下， 生成 ethyl 2-acetamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基α-氨基酸衍生物的电化学合成及反应性

  摘要：

  通过酰基氨基丙二酸单酯在醇中的阳极氧化以良好的产率合成了α-烷氧基α-氨基酸衍生物。通过用催化量的溴化铵热处理前氨基酸，N-乙酰基-α-甲氧基丙氨酸乙酯以优异的产率转化为N-乙酰基-α,β脱氢丙氨酸乙酯。用四氯化锡实现用亲核试剂取代α-烷氧基氨基酸的α-烷氧基以提供α-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.826
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基丙酸 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-Acetyl-2-methoxyalaninethylester
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基α-氨基酸衍生物的电化学合成及反应性

  摘要：

  通过酰基氨基丙二酸单酯在醇中的阳极氧化以良好的产率合成了α-烷氧基α-氨基酸衍生物。通过用催化量的溴化铵热处理前氨基酸，N-乙酰基-α-甲氧基丙氨酸乙酯以优异的产率转化为N-乙酰基-α,β脱氢丙氨酸乙酯。用四氯化锡实现用亲核试剂取代α-烷氧基氨基酸的α-烷氧基以提供α-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.826

文献信息

• Syntheses of amino acids and related compounds. 19. New versatile syntheses of 2-substituted-2-amino acid and 2,3-dehydro-2-amino acid derivatives
  作者：Yasuhiko Ozaki、Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Muneji Miyoshi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo01317a017

  日期：1979.2
• A new synthesis of 2-alkoxy-and 2-acetoxy-2-amino acids by anodic oxidation
  作者：Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80012-3

  日期：1976.1
• Electrochemical Synthesis and Reactivity of α-Alkoxy α-Amino Acid Derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.52.826

  日期：1979.3

  α-Alkoxy α-amino acid derivatives were synthesized in good yields by anodic oxidation of acylaminomalonic acid monoesters in alcohols. Transformation of ethyl N-acetyl-α-methoxyalaninate into ethyl N-acetyl-α,βdehydroalaninate was achieved in an excellent yield by thermal treatment of the former amino acid with a catalytic amount of ammonium bromide. Substitution of the α-alkoxy group of the α-alkoxy

  通过酰基氨基丙二酸单酯在醇中的阳极氧化以良好的产率合成了α-烷氧基α-氨基酸衍生物。通过用催化量的溴化铵热处理前氨基酸，N-乙酰基-α-甲氧基丙氨酸乙酯以优异的产率转化为N-乙酰基-α,β脱氢丙氨酸乙酯。用四氯化锡实现用亲核试剂取代α-烷氧基氨基酸的α-烷氧基以提供α-取代的α-氨基酸。