(4S)-5-nitro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pentan-2-one | 1227276-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-nitro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-pentane-2-one；(4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1227276-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: VDEFMAQKYVRACM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 丙酮 在 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 对苯二甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 以91%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Noyori 的 Ts-DPEN 配体：简单而有效的催化剂，用于丙酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901509

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Highly enantioselective organocatalytic conjugate addition of nitromethane to benzylidene acetones
  作者：Gábor Szántó、Petra Bombicz、Alajos Grün、István Kádas

  DOI：10.1002/chir.20567

  日期：2008.11

  Six active 4-aryl-5-nitro-pentan-2-ones were synthesized enantioselectively from the corresponding 5-aryl-butenones by asymmetric Michael addition of nitromethane using an imidazolidine-type enantioselective organocatalyst. The ee ratio of the products were between 67 and 100%, determined by HPLC with Chiracel OD. Molecular and crystal structure of 3,4-methylenedioxy-phenyl-5-nitro-pentan-2-one has

  使用咪唑烷型对映选择性有机催化剂，通过硝基甲烷的不对称迈克尔加成反应，从相应的5-芳基-丁烯酮对映选择性地合成了六个活性的4-芳基-5-硝基-戊烷-2-酮。用Chiracel OD通过HPLC测定的产物的ee比在67至100％之间。通过单晶X射线衍射研究了3，4-亚甲基二氧基-苯基-5-硝基-戊烷-2-酮的分子和晶体结构。
• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。
• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。