1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole | 1515878-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3,4-diphenylpyrrole；1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 1515878-34-8
• 化学式: C₂₂H₁₆FN
• 分子量: 313.374
• InChiKey: CQNMBPFHXCEEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)amino)-1-phenylethane-1-one 、 苯乙醛 在 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  I 2催化由α-氨基羰基化合物和醛类合成取代的吡咯

  摘要：

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。

  DOI：

  10.1021/jo402620z

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles from Aryl Azides
  作者：Yang Liu、Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Magda Monari、Stefano Protti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02731

  日期：2019.10.4

  The synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles via visible-light mediated photoredox catalyzed condensation of arylazides and aldehydes has been reported herein. The methodology avoids the use of stoichiometric oxidants and provides the corresponding N-containing arenes in good yields (up to 78%) and mild conditions. Mechanistic rationale is provided via a dedicated and combined spectroscopic/experimental

  本文已经报道了通过可见光介导的光氧化还原催化的芳基叠氮化物和醛的缩合反应合成1,3,4-三取代的吡咯。该方法避免了使用化学计量的氧化剂，并以良好的产率（高达78％）和温和的条件提供了相应的含N的芳烃。通过专门的和组合的光谱/实验研究提供了机理原理。
• I₂-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrroles from α-Amino Carbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Rulong Yan、Xing Kang、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xingxing Liu、Likui Xiang、Yamin Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo402620z

  日期：2014.1.3

  A direct method for the synthesis of 1,3,4-triarylpyrroles was achieved easily from cyclization of α-amino carbonyl compounds and aldehydes catalyzed by I2. Various substituted groups can be employed, and this reaction can proceed smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。