4-methoxy-3,5-bis(phenoxymethyl)phenol | 848360-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-3,5-bis(phenoxymethyl)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-3,5-bis(phenoxymethyl)phenol
• CAS: 848360-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: XFICIDQVJYVCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  515.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-bis(phenoxymethyl)phenol 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,6-bis(phenoxymethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes

  摘要：

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.169
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二(溴甲基)-2-甲氧基苯 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 4-methoxy-3,5-bis(phenoxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes

  摘要：

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.169

文献信息

• Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes
  作者：Shigehisa Akine、Kei Goto、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.78.169

  日期：2005.1

  The quinone-bridged calix[6]arenes 1 and 2, carrying a 1,4-benzoquinone moiety in the cavity of a calixarene macrocycle, were synthesized from the corresponding p-methoxyphenol derivatives. X-ray crystallography revealed the structures of 1 and 2, in which the quinone moiety is located inside the cone-shaped calix[6]arene framework and surrounded by the lower-rim substituents. Their 1H NMR spectra showed upfield shifts of the protons on the bridging unit in comparison with reference compounds without the calixarene framework, in accordance with their crystal structures. The cyclic voltammograms of 1 and 2 showed two waves, the second ones being considerably broadened. Their reduction potentials were found to be negatively shifted in comparison with those of the reference compounds. These shifts were explained in terms of the nonbonded interaction between the ether oxygen atoms of the calixarene moiety and the quinone moiety, as well as the sterically restricted access of the counter cation to the semiquinone anion radical. Reactions of 1 with hydroxylamine and phenylhydrazine afforded the corresponding hydroquinone along with the quinone monoimine derivatives, indicating that electron transfer from the amines proceeds quickly, although the negatively shifted reduction potentials of 1 are apparently unfavorable for the electron transfer process.

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。