1,4-diethyl-3-[2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazinone | 93797-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diethyl-3-[2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazinone
• 英文别名: 1,4-Diethyl-3-[2-(3-methylindol-1-yl)ethyl]piperazin-2-one
• CAS: 93797-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O
• 分子量: 313.443
• InChiKey: BOFOXQFFPPXIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-3-[2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazinone 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (2R,7R)-3,6-diethyl-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11,13,15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-diethyl-3-[2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022

文献信息

• Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04482714A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal.

  本文披露了吡嗪[2',3'-3,4]吡啶[1,2-a]吲哚衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物对于治疗哺乳动物的高血压是有用的。
• Pyrazino(2',3'-3,4)pyrido(1,2-a) indole derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115920A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal. The derivatives have the formula in which R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen or alkyl having one to three carbon atoms; and R3 and R4 each independently is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkanoyl, hydroxy(lower)alkyl, lower alkoxycarbonyl-(lower)alkyl, phenyl(lower)alkyl or phenoxy(lower)alkyl.

  本文公开了吡嗪并[2',3'-3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物、其治疗上可接受的酸加成盐、其制备工艺、使用这些衍生物的方法以及药物组合物。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。这些衍生物的化学式为 其中 R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2 是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R3 和 R4 各自独立地是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低级）烷基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基、低级烷氧基羰基（低级）烷基、苯基（低级）烷基或苯氧基（低级）烷基。
• US4482714A
  申请人：——

  公开号：US4482714A

  公开（公告）日：1984-11-13
• US4515949A
  申请人：——

  公开号：US4515949A

  公开（公告）日：1985-05-07
• Octahydropyrazino[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indoles. A new class of potent antihypertensive agents
  作者：Ivo Jirkovsky、George Santroch、Reinhardt Baudy、George Oshiro

  DOI：10.1021/jm00385a022

  日期：1987.2

  Simplifications and modifications of the vincamine molecule led to the discovery of antihypertensive 1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydro-12-methylpyrazino[2',3':3,4]pyr ido[1,2-a] indoles. Stereoselective syntheses of both 4a,12b-cis and 4a,12b-trans isomers represent new annulation strategies for the construction of fused piperazines. Compounds of the trans series were at least 10 times more potent than

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。