5-bromo-2,2'-dihydroxybiphenyl | 335206-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 5-bromo-2,2'-biphenyl diol；5-bromobiphenyl-2,2'-diol；4-Bromo-2-(2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 335206-52-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: RLLDCEBGEJOGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 丙烷-1-硫醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 barium(II) hydroxide 、 zinc dibromide 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于铃木交叉偶联反应的分子印迹Pd络合物催化剂的制备和催化性能†

  摘要：

  制备具有SiO 2-基体覆盖层的SiO 2支撑的分子印迹Pd配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂。负载的Pd配合物上的配体用作分子印迹模板以创建反应空间。通过固态MAS 13 C，29 Si和31确定了SiO 2上负载的分子印迹Pd配合物的结构1 H NMR; 漫反射紫外/可见光；XPS；和Pd K-edge XAFS。对于芳基碘化物和芳基硼​​酸的各种组合，分子印迹的Pd络合物催化剂的催化性能非常不同。在铃木交叉偶联反应中，具有庞大取代基的反应物受阻于印迹催化剂上。

  DOI：

  10.1039/c7dt00124j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5-bromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  室温下晶体中具有平面苯基-苯基构象的新型联苯衍生物表现出高效的紫外光发射

  摘要：

  合成了一种在室温下晶体呈平面构象的新型联苯衍生物1，并通过X射线衍射对其进行了研究。在1的晶体中观察到氢键网络，这可能是形成平面构象的驱动力。1在室温下在固态下表现出强烈的紫外荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jp048600y

文献信息

• Investigations into the Bromination of Substituted Phenols using Diethyl Bromomalonate and Diethyl Dibromomalonate
  作者：Gregory Socrates Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1246/bcsj.74.179

  日期：2001.1

  Substituted 4-bromophenols can be synthesised efficiently by heating the corresponding phenol in either neat diethyl bromomalonate or diethyl dibromomalonate. We discuss the regioselectivity of such reactions and comment on the scope and limitation of this procedure.

  通过在纯溴丙二酸二乙酯或二溴丙二酸二乙酯中加热相应的苯酚，可以有效地合成取代的 4-溴苯酚。我们讨论了此类反应的区域选择性，并对该程序的范围和局限性进行了评论。
• 2,2′-Biphenols via Protecting Group-Free Thermal or Microwave-Accelerated Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Manfred Karras

  DOI：10.1021/jo401398n

  日期：2013.9.6

  User-friendly protocols for the protecting group-free synthesis of 2,2'-biphenols via Suzuki-Miyaura coupling of o-halophenols and o-boronophenol are presented. The reactions proceed in water in the presence of simple additives such as K2CO3, KOH, KF, or TBAF and with commercially available Pd/C as precatalyst. Expensive or laboriously synthesized ligands or other additives are not required. In the case of bromophenols, efficient rate acceleration and short reaction times were accomplished by microwave irradiation.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 5-ALKOXY (BZW. 5-AROXY)-2,3-DIHYDROFURAN-2-ONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 5-ALKOXY (OR 5-AROXY)-2,3-DIHYDROFURAN-2-ONES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 5-ALCOXY(OU 5-AROXY)-2,3-DIHYDROFURAN-2-ONES
  申请人：——

  公开号：WO1999038857A2

  公开（公告）日：1999-08-05

  [EN] The invention relates to a method for producing a compound of the general formula (I), where 1,2-bisketenes of the general formula (II) are reacted with an alcohol of the general formula (III) R''-OH in the presence of a Cu-containing coordination catalyst, where R, R' and R'' independently of each other represent a linear or branched aliphatic, unsaturated and/or aromatic C1-C30 hydrocarbon rest which can contain heteroatoms and/or be substituted.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de la formule générale (I), dans lequel on fait réagir de la 1,2-biscétène de la formule générale (II) avec un alcool de la formule générale (III) R''-OH en présence d'un catalyseur de coordination contenant du Cu, où R, R' et R'' représentent, chacun indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarbure C1-C30 aliphatique, insaturé ou/et aromatique linéaire ou ramifié pouvant contenir des hétéroatomes et/ou être substitué.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) beschrieben, wobei man 1,2-Bisketene der allgemeinen Formel (II) mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (III) R''-OH in Gegenwart eines Cu-haltigen Komplexkatalysators umsetzt, worin R, R' und R'' jeweils unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten aliphatischen, ungesättigten oder/und aromatischen C1-C30 Kohlenwasserstoffrest darstellen, der Heteroatome umfassen und/oder substituiert sein kann.
• CN116041399
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation and catalytic performance of a molecularly imprinted Pd complex catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Satoshi Muratsugu、Niladri Maity、Hiroshi Baba、Masahiro Tasaki、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c7dt00124j

  日期：——

  A SiO2-supported molecularly imprinted Pd complex with SiO2-matrix overlayers was prepared as a Suzuki cross-coupling catalyst. A ligand on the supported Pd complex was used as a molecular imprinting template to create the reaction space. The structures of the supported and molecularly imprinted Pd complexes on SiO2 were determined by solid-state MAS 13C, 29Si, and 31P NMR; diffuse reflectance UV/vis;

  制备具有SiO 2-基体覆盖层的SiO 2支撑的分子印迹Pd配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂。负载的Pd配合物上的配体用作分子印迹模板以创建反应空间。通过固态MAS 13 C，29 Si和31确定了SiO 2上负载的分子印迹Pd配合物的结构1 H NMR; 漫反射紫外/可见光；XPS；和Pd K-edge XAFS。对于芳基碘化物和芳基硼​​酸的各种组合，分子印迹的Pd络合物催化剂的催化性能非常不同。在铃木交叉偶联反应中，具有庞大取代基的反应物受阻于印迹催化剂上。