methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate | 1180491-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran-4-carboxylate；methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1180491-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: SELYWQOQMMCNME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ampelopsin F 和全甲基化 ε-Viniferin 的简便实用的全合成路线

  摘要：

  芪二聚体 (±)-ampelospin F 和全甲基化 (±)-e-viniferin 通过实用的合成路线合成，总产率为 10% 和 27%。该路线包括三乙基硅烷介导的 2,3-二芳基苯并呋喃的还原，以及 BBr 3 介导的一锅法去甲基化和级联分子内环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561419

文献信息

• A Facile and Practical Total Synthetic Route for Ampelopsin F and Permethylated ε-Viniferin
  作者：Chunsuo Yao、Jifa Zhang、Jianqiao Zhang、Yulong Kang、Jiangong Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1561419

  日期：——

  dimers (±)-ampelospin F and permethylated (±)-e-viniferin were synthesized by a practical synthetic route with overall yields of 10% and 27% . This route involves triethylsilane-mediated reduction of the 2,3-diarylbenzofuran,, and BBr 3 -mediated one-pot demethylation and cascade intramolecular cyclization reaction.

  芪二聚体 (±)-ampelospin F 和全甲基化 (±)-e-viniferin 通过实用的合成路线合成，总产率为 10% 和 27%。该路线包括三乙基硅烷介导的 2,3-二芳基苯并呋喃的还原，以及 BBr 3 介导的一锅法去甲基化和级联分子内环化反应。
• 3-苯基-7,8-脱氢葡萄藤戊素衍生物、其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109721580B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一类具有抗炎活性的新型3‑苯基‑7,8‑脱氢葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其抗炎活性。具体涉及到一类如通式(I)所示新型结构的3‑芳基‑4取代苯并呋喃衍生物或其医学上可接受的盐。本发明公开了这类衍生物单体或药用组合物在炎症性相关疾病的临床治疗中的应用。
• A concise and efficient total synthetic route of active stilbene dimer (±)-<i>ε</i>-viniferin
  作者：Qibin Zhu、Binhao Teng、Ying Chen、Fubao Su、Yanqiu Li、Qingyun Yang、Chunsuo Yao

  DOI：10.1039/d2ra01385a

  日期：——

  concise and efficient procedure for the total synthesis of natural stilbene dimer (±)-ε-viniferin was accomplished with high overall yield. Demethylation of the key intermediate methyl 3-arylbenzofuran-4-carboxylate was achieved successfully through bromination followed by BBr3-or BCl3/TBAI-mediated ether cleavage reaction. Pd/C and bromobenzene-catalyzed MOM ether cleavage was successfully carried out to

  以高总产率完成了用于全合成天然二苯乙烯二聚体 (±)- ε -viniferin的简洁有效的程序。关键中间体 3-芳基苯并呋喃-4-羧酸甲酯的去甲基化通过溴化后 BBr 3 -或 BCl 3 /TBAI 介导的醚裂解反应成功实现。Pd/C和溴苯催化的MOM醚裂解成功获得(±)- ε -viniferin。
• Orally Administered Benzofuran Derivative Disaggregated Aβ Plaques and Oligomers in the Brain of 5XFAD Alzheimer Transgenic Mouse
  作者：DaWon Kim、Gi Hun Bae、Hye Yun Kim、Hanna Jeon、Kyeonghwan Kim、Jisu Shin、Sunhee Lee、Seungpyo Hong、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00606

  日期：2021.1.6

  Amyloid-β (Aβ) aggregated forms are highly associated with the onset of Alzheimer’s disease (AD). Aβ abnormally accumulates in the brain and induces neuronal damages and symptoms of AD such as cognitive impairment and memory loss. Since an antibody drug, aducanumab, reduces Aβ aggregates and delays clinical decline, clearance of accumulated Aβ in the brain is accounted as a therapeutic approach to

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。
• A versatile approach to oligostilbenoid natural products – synthesis of permethylated analogues of viniferifuran, malibatol A, and shoreaphenol
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi

  DOI：10.1039/b901911a

  日期：——

  A highly practical route to oligostilbenoid natural products is described. A regioselective Bi(OTf)3-catalyzed cyclodehydration provided ready access to 3-arylbenzofuran. Pd-catalyzed direct C–H activation of benzofuran and subsequent cross-coupling with aryl halide was successfully implemented for the introduction of aryl group at the C2 position of benzofuran. Further manipulation of the 2,3-diarylbenzofuran

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。