methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate | 1180491-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1180491-83-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: KBFXPNWXQFUHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-5-methoxybenzoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-6-methoxybenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳氧基酮的α-芳基化反应合成2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jo500885w

文献信息

• A versatile approach to oligostilbenoid natural products – synthesis of permethylated analogues of viniferifuran, malibatol A, and shoreaphenol
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi

  DOI：10.1039/b901911a

  日期：——

  A highly practical route to oligostilbenoid natural products is described. A regioselective Bi(OTf)3-catalyzed cyclodehydration provided ready access to 3-arylbenzofuran. Pd-catalyzed direct C–H activation of benzofuran and subsequent cross-coupling with aryl halide was successfully implemented for the introduction of aryl group at the C2 position of benzofuran. Further manipulation of the 2,3-diarylbenzofuran

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryloxyketones for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Jin Ho Lee、Myungock Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo500885w

  日期：2014.7.3

  A highly efficient palladium-catalyzed α-arylation of aryloxyketones has been developed, allowing for facile installation of various (hetero)aryl groups at C2 position in good to excellent yields. Subsequent cyclodehydration of the resulting α-arylated aryloxyketones provided rapid access to diverse 2,3-disubstitured benzofurans.

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。