E-1-bromo-2-ethyl-1-hexene | 54265-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: E-1-bromo-2-ethyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-ethyl-hex-1-ene；(E)-1-Brom-2-ethyl-1-hexen；(3E)-3-(bromomethylidene)heptane
• CAS: 54265-18-8
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: KKUCBFMTCNAAJY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-bromo-2-ethyl-1-hexene 、 sodium methylate 在 甲醇 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 1.25h， 以90%的产率得到(E)-1-methoxy-2-ethylhexene
  参考文献：
  名称：

  铜催化从未活化的乙烯基卤化物制备乙烯基醚

  摘要：

  乙烯基卤化物已在10摩尔％的溴化铜存在下用甲醇钠处理过。因此，可以高收率获得大多数乙烯基甲基醚。反应以100％保留构型进行。简短地讨论了该过程的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88528-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 E-1-bromo-2-ethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  各种铜（I）和铜（II）衍生物取代乙烯基碘化物

  摘要：

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94014-2

文献信息

• Westmijze,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 168 - 171
  作者：Westmijze,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution of vinylic iodides by various copper(I) and copper(II) derivatives
  作者：A. Commercon、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94014-2

  日期：1975.7

  Vinyl iodides have been treated with various copper(I) derivatives (aryl- and alkyl-copper derivatives, copper(I) chloride, cyanide, bromide, thiolate) and found to undergo substitution at carbon with retention of configuration. Copper(II) carboxylates give much better yields of enol esters than the corresponding copper(I) salts. A four centre mechanism accounts best for the results.

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。
• Copper catalysed preparation of vinyl ethers from unactivated vinylic halides
  作者：Menno A. Keegstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88528-8

  日期：1992.3

  Vinylic halides have been treated with sodium methoxide in the presence of 10 mol% of copper bromide. Most of the vinylic methyl ethers could thus be obtained in a good yield. The reaction proceeds with a 100% retention of configuration. The mechanism of the process is shortly discussed.

  乙烯基卤化物已在10摩尔％的溴化铜存在下用甲醇钠处理过。因此，可以高收率获得大多数乙烯基甲基醚。反应以100％保留构型进行。简短地讨论了该过程的机制。