acetic acid 3-phenyl-indolizin-1-yl ester | 61453-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: acetic acid 3-phenyl-indolizin-1-yl ester
• 英文别名: 1-(acetyloxy)-3-(phenyl)indolizine；1-(acetyloxy)-3-phenylindolizine；3-phenylindolizin-1-yl acetate；1-acetoxy-3-phenyl-indolizine；3-Phenyl-1-indolizinylacetat；(3-Phenylindolizin-1-yl) acetate
• CAS: 61453-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YLLKGCQYAHFRGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridinyl)-2-propynyl acetate 在 copper(l) iodide 、 二丁基二硒醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到acetic acid 3-phenyl-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的碳氮/碳-硒键的形成：2-（有机铝甲酰基）-吲哚并嗪的合成

  摘要：

  铜催化的炔丙基吡啶与二有机基二硫代双氰化物的环化反应被用于合成2-（有机锡烷基）吲哚并嗪。对环化系统的系统研究表明，碘化铜（I）与二有机基二卤代双金属间的相互作用对于形成高产率的吲哚嗪来说至关重要，可避免形成氢化的吲哚嗪。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和三氟甲基。该方案对二有机基二硒化物和二碲化物有效，但对二有机基二硫化物无效。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.201700166

文献信息

• Multisubstituted N-fused heterocycles via transition metal-catalyzed cycloisomerization protocols
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.023

  日期：2008.7

  multisubstituted N-fused heterocycles have been developed. It was demonstrated that 1,3-disubstituted N-fused heterocycles, including indolizines, pyrroloquinoxalines, and pyrrolothiazoles can easily be synthesized via an exceptionally mild and efficient method involving a novel silver-catalyzed cycloizomerization of propargyl-containing heterocycles. Alternatively, 1,2-disubstituted heterocycles can be accessed

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Intramolecular CN Bond Formation under Metal-free Conditions: Synthesis of Indolizines
  作者：Junliang Wu、Wei Lin Leng、Hongze Liao、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201403400

  日期：2015.4

  Polysubstituted indolizine derivatives are constructed via intramolecular CN bond formation/CH bond cleavage under metal‐free conditions. These methods offer straightforward pathways to transform pyridyl chalcones into a variety of indolizines.

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。
• Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol701464j

  日期：2007.8.1

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.
• Highly Efficient Synthesis of Functionalized Indolizines and Indolizinones by Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Pyridines
  作者：Bin Yan、Yebing Zhou、Hao Zhang、Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo070983j

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed cycloisomerizations of 2-pyridyl-substituted propargylic acetates and its derivatives are described, which offer an efficient route to C-1 oxygenated indolizines with a wide range of substituents under mild reaction conditions. The presented method could be readily applied to the synthesis of indolizinones through a cyclization/1,2-migration of tertiary propargylic alcohols.