3,7-二溴-10-(2-乙基己基)吩噻嗪 | 264263-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二溴-10-(2-乙基己基)吩噻嗪
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-(2-ethylhexyl)-10H-phenothiazine；3,7-dibromo-10-(2-ethylhexyl)phenothiazine
• CAS: 264263-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂NS
• 分子量: 469.283
• InChiKey: BKMNQLRBGNJKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二溴-10-(2-乙基己基)吩噻嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-(2-ethylhexyl)-3,7-bis[4’-hexyl(2,2’-bithiophen)-5-yl]-10Hphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于含有双锚和噻吩间隔基的吩噻嗪染料的高性能染料敏化太阳能电池

  摘要：

  一系列基于推挽吩噻嗪的新型染料（HL1，HL2，HL3，HL4）以各种π间隔基（噻吩，3-己基噻吩，4-己基-2,2'-联噻吩）和双受体/锚为特征进行了合成，表征并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。其中，最佳转换效率（7.31％）达到在相似条件下制造和测量的基于N719的DSSC（7.38％）的大约99％。与仅具有单个锚的同类物相比，具有两个锚的染料具有更有效的界面电荷生成和传输。将己基链掺入这些双锚定染料的π共轭间隔基中可以有效地抑制染料聚集并减少电荷重组。

  DOI：

  10.1002/asia.201301228
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-二溴-10-(2-乙基己基)吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  基于含有双锚和噻吩间隔基的吩噻嗪染料的高性能染料敏化太阳能电池

  摘要：

  一系列基于推挽吩噻嗪的新型染料（HL1，HL2，HL3，HL4）以各种π间隔基（噻吩，3-己基噻吩，4-己基-2,2'-联噻吩）和双受体/锚为特征进行了合成，表征并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。其中，最佳转换效率（7.31％）达到在相似条件下制造和测量的基于N719的DSSC（7.38％）的大约99％。与仅具有单个锚的同类物相比，具有两个锚的染料具有更有效的界面电荷生成和传输。将己基链掺入这些双锚定染料的π共轭间隔基中可以有效地抑制染料聚集并减少电荷重组。

  DOI：

  10.1002/asia.201301228

文献信息

• 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Dankook University 단국대학교 산학협력단(220050166344) BRN ▼106-82-12299

  公开号：KR20150041434A

  公开（公告）日：2015-04-16

  작은 밴드갭을 갖는 싸이오펜 단위와 비닐렌 단위로 이루어진 전자주게 블록과 전자받게 블록을 공중합함으로써 태양광의 효과적인 흡수를 통한 고효율의 태양전지를 제조할 수 있는 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지가 제공된다. 본 발명에 따르면, 작은 밴드갭을 가지는 신규한 싸이오펜 유도체를 통하여 태양광을 효과적으로 흡수할 수 있고, 용해도를 증가시킬 수 있으며, 성능이 향상된 유기태양전지를 제공할 수 있다.

  通过聚合含有小带隙的噻吩单元和苯乙烯单元的电子受体块和电子给体块，制备了一种新型的噻吩衍生物，可通过有效吸收太阳能实现高效率太阳能电池的制造。该发明提供了一种新型的噻吩衍生物，可有效吸收太阳能，增加溶解度，并提供性能更好的有机太阳能电池。
• Synthesis and Properties of Copolymers Composed of Arylenevinylene and Phenothiazine for Organic Solar Cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Dongbo Mi、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Sung Cheol Yoon、Sang-Jin Moon、Changjin Lee、Jin-Kyun Lee、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2011.4505

  日期：2011.7.1

  A series of new organic semiconducting copolymers composed of (2E,2'E)-3,3'-[2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]-bis[2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile]}(OPTAN) and 10(2'-ethylhexylphenothiazine) (PTZ) monomers, (the copolymers are hereafter referred to as poly(OPTAN-co-PTZ)s), were synthesized by using Suzuki coupling polymerization in which the monomer ratios were controlled. An increase in the OPTAN content shifted the peak and onset absorption of the copolymers to the longer wavelength regions, which resulted in a decrease in the band gap energy. The maximum UV absorption of the polymer films was in the range 523–540 nm and the optical band gap energies were in the range 1.90–1.87 eV. Energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymers were determined by cyclic voltammetry (CV). The HOMO energy level of the copolymers was between −5.07 and −5.12 eV. Photovoltaic devices were fabricated by using the copolymers as the p-type donor and C60-PCBM or C70-PCBM as the electron acceptors. The device with poly(50OPTAN-alt-50PTZ) and C70-PCBM showed the best performance among the fabricated devices; the open circuit voltage, short circuit current, fill factor, and maximum power conversion efficiency of this device were 0.79 V, 5.25 mA/cm2, 0.30, and 1.25%, respectively.

  一系列由(2E，2'E)-3,3'-[2,5-二辛氧基-1,4-苯基]-双[2-(噻吩-2-基)丙烯腈]}（OPTAN）和10(2'-乙基己基苯噻嗪)（PTZ）单体组成的新型有机半导体共聚物（以下称为聚（OPTAN-co-PTZ））通过铃木偶联聚合反应合成，单体比例得到控制。OPTAN含量的增加使共聚物的吸收峰及起始吸收向长波长区域移动，从而导致带隙能量的降低。聚合物薄膜的最大紫外吸收在523–540 nm范围内，光学带隙能量在1.90–1.87 eV范围内。聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能量级通过循环伏安法（CV）确定。共聚物的HOMO能量级介于−5.07和−5.12 eV之间。利用共聚物作为p型供体，C60-PCBM或C70-PCBM作为电子受体，制造了光伏器件。聚（50OPTAN-alt-50PTZ）和C70-PCBM的器件在所制造的器件中表现最佳；该器件的开路电压、短路电流、填充因子和最大功率转换效率分别为0.79 V、5.25 mA/cm²、0.30和1.25%。
• Synthesis, characterization, and optoelectronic properties of phenothiazine-based organic co-poly-ynes
  作者：Idris Juma Al-Busaidi、Ashanul Haque、Rayya A. Al-Balushi、Jahangir Ahmad Rather、Abdul Munam、Rashid Ilmi、Paul R. Raithby、Youming Zhang、Yingying Fu、Zhiyuan Xie、Shuming Chen、Shahidul M. Islam、Wai-Yeung Wong、Jonathan M. Skelton、Muhammad S. Khan

  DOI：10.1039/d1nj00925g

  日期：——

  We present the synthesis and characterization of seven new organic co-poly-ynes P1–P7 incorporating the phenothiazine (PTZ) motif and evaluate their optoelectronic properties and performance in polymer light-emitting diodes and polymer solar cells (PLEDs/PSCs). The co-poly-ynes were obtained in moderate to high yields via Sonogashira coupling reactions and characterized using analytical, spectroscopic

  我们介绍了包含吩噻嗪 (PTZ) 基序的七种新型有机共聚炔P1-P7的合成和表征，并评估了它们在聚合物发光二极管和聚合物太阳能电池 (PLED/PSC) 中的光电特性和性能。共聚炔以中等至高产率通过Sonogashira 耦合反应，并使用分析、光谱和电化学技术以及互补的量子化学建模进行表征。这些材料在光谱的可见光区显示出强光吸收，并且大多数还显示出强发射，量子产率相对于罗丹明 6G (R6G) 为 13-41%。制备了基于共聚炔的 PLED 器件，最有希望的器件具有高达 1.10 × 10 4 cd m -2的亮度。制备了基于结合了一些聚合物的供体材料的 PSC，并展示了高达 0.24% 的功率转换效率。
• Synthesis of conjugated polymers bearing pendant bipyridine ruthenium complexes
  作者：Yuxia Jin、Yingliang Liu、Wenbo Wu、Qiong Wu、Hongyan Gao、Chenxu Wang、Shengang Xu、Shaokui Cao

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.008

  日期：2015.5

  Abstract Conjugated polymers bearing pendant bipyridine groups, PM1PT-x , were synthesized in high yield from a carefully designed dibromocarbazole monomer M1 using a Suzuki coupling reaction with a phenothiazine diborate monomer. PM1PT-x , where x is the mole percentage of M1 in the total feed of dibromo-monomers and varied to levels of 25%, 50%, 75% and 100%, was reacted with a ruthenium complex

  摘要通过精心设计的二溴咔唑单体M1，通过与吩噻嗪二硼酸酯单体的Suzuki偶联反应，高收率合成了带有联吡啶侧基的聚合物，即PM1PT-x。将PM1PT-x（其中x是二溴单体的总进料中M1的摩尔百分比，变化为25％，50％，75％和100％的含量）与钌络合物反应，生成带有联吡啶侧基的共轭聚合物钌配合物PM1PT-x-Ru。钌配合物的引入将PM1PT-x-Ru的吸收扩展到可见光区域。此外，这些聚合物表现出足够的稳定性和合适的能级，从而潜在地成为用于聚合物太阳能电池的高效光敏材料。
• Synthesis and optical properties of novel key electron donors-based pinacol boronate ester derived from phenothiazine, phenoxazine and carbazole
  作者：Aisha R. Al-Marhabi、Reda M. El-Shishtawy、Khalid O. Al-Footy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122373

  日期：2022.6

  Pinacol boronate esters D1-D3 derived from phenothiazine (PTZ), phenoxazine (POZ), and carbazole (CZ), having a tolyl moiety as an auxiliary donor and 2-ethylhexyl as a branched alkyl chain to prevent the molecular aggregation have been synthesized and characterized. Thus, the N-alkylation of PTZ, POZ, and CZ followed by bromination afforded the corresponding products in good yield. These compounds

  合成了由吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ) 和咔唑 (CZ) 衍生的频哪醇硼酸酯 D1-D3  ，其具有作为辅助供体的甲苯基部分和作为支链烷基链的 2-乙基己基以防止分子聚集并表征。因此，PTZ、POZ 和 CZ 的 N-烷基化然后溴化以良好的收率提供了相应的产物。这些化合物通过 Suzuki 偶联反应与甲苯基硼酸进行 C C 偶联，然后进行 Miyaura 硼化反应得到关键电子供体 D1-D3。 所有化合物的化学结构均通过光谱数据（IR、1 H NMR、13 C NMR、11B-NMR 和 HRMS)。研究了D1-D3与其核 PTZ、POZ 和 CZ 在 THF 溶液中的紫外-可见吸收和荧光特性。结果表明D1-D3的吸收和荧光都发生了红移，表明甲苯基部分增加了供体核心的共轭。对于D1-D3中间体，观察到从 15,000 到 17,000 cm -1的巨大斯托克斯位移。新合成的硼酸盐关键电子供体具有构建光电材料的潜力。