(S,Z)-4-Boc-amino-3-(methoxycarbonyl)-6-methylhept-2-enoic acid | 1228083-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-4-Boc-amino-3-(methoxycarbonyl)-6-methylhept-2-enoic acid
• 英文别名: (Z,4S)-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoic acid
• CAS: 1228083-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: BIBRJOZLRGJIII-IEHMKBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-4-Boc-amino-3-(methoxycarbonyl)-6-methylhept-2-enoic acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(1-Boc-amino-3-methylbutyl)maleate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(S,Z)-4-Boc-amino-3-(methoxycarbonyl)-6-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors

  摘要：

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。

  DOI：

  10.1039/b924134e

文献信息

• Proteasome selectivity towards Michael acceptor containing oligopeptide-based inhibitors
  作者：Wouter A. van der Linden、Paul P. Geurink、Chris Oskam、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b924134e

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of ten Michael acceptors containing potential proteasome inhibitors are described. Cellular targets of azide containing inhibitors Ib and VIIIb were assessed in HEK293T and RAW264.7 cells by a two step labeling strategy, followed by biotin-pulldown, affinity purification, on-bead tryptic digestion and LC-MS2 identification. This strategy appears to be an attractive alternative to gel-based competition assays.

  描述了含有潜在蛋白酶体抑制剂的十个迈克尔受体的合成与生物学评价。通过两步标记策略在HEK293T和RAW264.7细胞中评估了含有叠氮基抑制剂Ib和VIIIb的细胞内靶点，随后进行生物素-牵拉、亲和纯化、在珠上胰蛋白酶消化和LC-MS2鉴定。该策略似乎是一个有吸引力的乳胶凝胶竞争性测定的替代方案。