3,7-二溴-N-乙基吩噻嗪 | 34964-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二溴-N-乙基吩噻嗪
• 英文名称: 3,7-dibromo-N-ethylphenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-ethyl-10H-phenothiazine；3,7-dibromo-10-ethylphenothiazine
• CAS: 34964-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NS
• 分子量: 385.122
• InChiKey: SQFLAMVBNVMUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二溴-N-乙基吩噻嗪 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 10-ethyl-3,7-bis(5'-formyl-thiophen-2'-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Petran, Anca; Bogdan, Elena; Terec, Anamaria, Revue Roumaine de Chimie, 2012, vol. 57, # 4-5, p. 345 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,7-二溴-N-乙基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的N-乙基吩噻嗪衍生物在锂离子电池中的过充电性能。

  摘要：

  合成了3,7-二取代的N-乙基吩噻嗪衍生物作为锂离子电池的氧化还原穿梭候选物。电池循环结果表明，三种导数可防止过充电。

  DOI：

  10.1039/c3cc47503d

文献信息

• Improved synthesis of <i>N</i>-ethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazine
  作者：Selin Ergun、Matthew D. Casselman、Aman Preet Kaur、N. Harsha Attanayake、Sean R. Parkin、Susan A. Odom

  DOI：10.1039/d0nj00184h

  日期：——

  N-Ethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazine is a highly soluble redox shuttle for overcharge protection in lithium-ion batteries with an oxidation potential of ca. 3.8 V vs. Li+/0 in carbonate solvents. This compound has enabled extensive overcharge protection of LiFePO4/graphite cells and does so at high charging rates at high concentrations. Our initial synthesis of this compound suffered from

  N-乙基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪是一种高度可溶的氧化还原梭，可在锂离子电池中提供过氧化保护，氧化电位约为。在碳酸盐溶剂中为3.8 V对Li + / 0。该化合物能够对LiFePO 4 /石墨电池进行广泛的过充电保护，并且在高浓度下以高充电速率实现了这种保护。我们最初合成该化合物的方法产率低且纯化困难。在这里，我们报告了该产品及其稳定的自由基阳离子盐的更清洁，更高收率的合成以及其他表征。
• Two-Electron Donating Phenothiazines and Use Thereof
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180057471A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds for use as electrolyte in a non-aqueous redox battery are provided, including an N-substituted phenothiazine compound according to the formula: R′ is alkyl and R is selected from alkyl, aryl, alkylaryl, alkoxyaryl, alkylcarboxyl, arylcarbonyl, haloalkyl, perfluoroalkyl, glycol, polyether, haloaryl, a negative electrolyte, a polymerizable unit, and a polymer.

  提供用作非水系氧化还原电池电解质的化合物，包括根据以下公式的N-取代苯并噻嗪化合物：R′是烷基，R从烷基、芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、烷基羧基、芳基羰基、卤代烷基、全氟烷基、乙二醇、聚醚、卤代芳基、负电解质、可聚合单元和聚合物中选择。
• Overcharge protection of lithium-ion batteries above 4 V with a perfluorinated phenothiazine derivative
  作者：Aman Preet Kaur、Matthew D. Casselman、Corrine F. Elliott、Sean R. Parkin、Chad Risko、Susan A. Odom

  DOI：10.1039/c5ta10375d

  日期：——

  Electron-withdrawing substituents are introduced onto the phenothiazine core to raise its oxidation potential for use as a redox shuttle in high-voltage lithium-ion batteries. A perfluorinated derivative oxidizes at 4.3 V vs. Li+/0, and functions for ca. 500 h of 100% overcharge in LiNi0.8Co0.15Al0.05O2/graphite coin cells at a charging rate of C/10.

  吸电子取代基被引入到吩噻嗪核上，以提高其氧化电位，以用作高压锂离子电池中的氧化还原梭。全氟衍生物在相对于Li + / 0的4.3 V电压下发生氧化，其功能约为。在LiNi 0.8 Co 0.15 Al 0.05 O 2 /石墨纽扣电池中，以C / 10的充电速率500 h 100％过充电。
• A stable two-electron-donating phenothiazine for application in nonaqueous redox flow batteries
  作者：Jeffrey A. Kowalski、Matthew D. Casselman、Aman Preet Kaur、Jarrod D. Milshtein、Corrine F. Elliott、Subrahmanyam Modekrutti、N. Harsha Attanayake、Naijao Zhang、Sean R. Parkin、Chad Risko、Fikile R. Brushett、Susan A. Odom

  DOI：10.1039/c7ta05883g

  日期：——

  Stable electron-donating organic compounds are of interest for numerous applications that require reversible electron-transfer reactions. Although many organic compounds are stable one-electron donors, removing a second electron from a small molecule to form its dication usually leads to rapid decomposition. For cost-effective electrochemical energy storage utilizing organic charge-storage species

  对于需要可逆电子转移反应的众多应用，稳定的供电子有机化合物是令人关注的。尽管许多有机化合物是稳定的单电子供体，但从小分子中去除第二个电子以形成其双极性通常会导致快速分解。对于利用有机电荷存储物质的具有成本效益的电化学能量存储，高容量材料的产生需要稳定更多的电荷，同时保持较低的分子量。在这里，我们报告了N-乙基吩噻嗪的简单修饰，该修饰仅作为自由基阳离子是稳定的（而不是作为指示剂），并证明引入给电子的甲氧基对氮原子导致双氧化（指示）态的稳定性大大提高。我们的结果表明，该衍生物比具有不允许进一步电荷离域的取代基的类似化合物更稳定，这使其成为开发原子有效的双电子供体的有前途的支架。
• 5,5-Dioxoyphenothiazine-based D-A-D type AIE molecules enabling persistent room temperature phosphorescence, white light emission and dual-mode mechanochromism
  作者：Xiaolu Zhou、Songlin Xu、Liqiang Liu、Yiping Sun、Jinxi Cheng、Xingyu Duan、Lishan Zhou、Hongmei Qu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109193

  日期：2021.4

  5-dioxoyphenothiazine-based “D–A–D” emitters with aggregation-induced emission (AIE), room-temperature phosphorescence (RTP), white light emission and dual-mode mechanochromic luminescence (MCL) characteristics have been designed and synthesized. Impressively, DCzCs and DCzCs-Et showed persistent RTP (pRTP) in the crystalline state with lifetimes of 528 ms and 137 ms in air, respectively. DCzCs-Ac exhibited

  新型无重原子5,5-二氧杂吩噻嗪基“ D–A–D”发射体具有聚集诱导发射（AIE），室温磷光（RTP），白光发射和双模机械变色发光（MCL）特性设计和合成。令人印象深刻的是，DCzCs和DCzCs-Et在晶体状态下显示出持久的RTP（pRTP），在空气中的寿命分别为528 ms和137 ms。直流电由于荧光和磷光的双重发射，因此具有CIE坐标为（0.25，0.26）的白光发射。详细的研究表明，通过在受体骨架上进行简单的官能团修饰以调节分子结构和分子间的相互作用，我们就可以微调发光剂的光学特性并实现白光发射。事实证明，致密的晶体堆积与体系的磷光密切相关，特殊的双模MCL行为归因于外力作用下晶体-非晶态的转化。

表征谱图