3,7-bis(trifluoromethyl)-N-ethylphenothiazine | 1608182-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(trifluoromethyl)-N-ethylphenothiazine
• 英文别名: N-ethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazine；3,7-Bis(trifluoromethyl)-10-ethyl-10H-phenothiazine；10-ethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazine
• CAS: 1608182-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NS
• 分子量: 363.326
• InChiKey: BRZXVMGNQQLHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(trifluoromethyl)-N-ethylphenothiazine 、 nitrosonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到N-ethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪的合成方法得到改进

  摘要：

  N-乙基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪是一种高度可溶的氧化还原梭，可在锂离子电池中提供过氧化保护，氧化电位约为。在碳酸盐溶剂中为3.8 V对Li + / 0。该化合物能够对LiFePO 4 /石墨电池进行广泛的过充电保护，并且在高浓度下以高充电速率实现了这种保护。我们最初合成该化合物的方法产率低且纯化困难。在这里，我们报告了该产品及其稳定的自由基阳离子盐的更清洁，更高收率的合成以及其他表征。

  DOI：

  10.1039/d0nj00184h
• 作为产物：
  描述：

  10-乙基吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,7-bis(trifluoromethyl)-N-ethylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪的合成方法得到改进

  摘要：

  N-乙基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪是一种高度可溶的氧化还原梭，可在锂离子电池中提供过氧化保护，氧化电位约为。在碳酸盐溶剂中为3.8 V对Li + / 0。该化合物能够对LiFePO 4 /石墨电池进行广泛的过充电保护，并且在高浓度下以高充电速率实现了这种保护。我们最初合成该化合物的方法产率低且纯化困难。在这里，我们报告了该产品及其稳定的自由基阳离子盐的更清洁，更高收率的合成以及其他表征。

  DOI：

  10.1039/d0nj00184h

文献信息

• A stable, highly oxidizing radical cation
  作者：N. Harsha Attanayake、Aman Preet Kaur、T. Malsha Suduwella、Corrine F. Elliott、Sean R. Parkin、Susan A. Odom

  DOI：10.1039/d0nj04434b

  日期：——

  phenothiazine derivative, N-ethyl-1,9-dimethyl-3,7-bis(trifluoromethyl)phenothiazine to test this hypothesis. Indeed, oxidation potentials reflect additive substituent effects, yielding a high-potential redox couple with a stable radical cation. Stability tests in solution and the solid state show that the radical cation form of this phenothiazinium is stable and can be used to oxidize other organic

  高度氧化的自由基阳离子盐可以在多种应用中用作化学氧化剂。尽管其中一些是商业化的，而其他一些可以制造，但许多这类有机基试剂的稳定性一直是一个问题。我们寻求一种增加有机化合物的氧化还原电位，以产生与三芳基胺对应物不一样的不稳定性的自由基阳离子盐的方法。我们使用吩噻嗪，（i）用一个含有强共价键的取代基封闭一个对氮位置，并使用一个吸电子基团来增加氧化电位，同时（ii）在邻位引入了应变通过防止氧化态的几何弛豫进一步将其转化为氮以进一步提高氧化电位。在这里，我们合成了吩噻嗪衍生物N-乙基-1,9-二甲基-3,7-双（三氟甲基）吩噻嗪，以验证这一假设。实际上，氧化电势反映出附加的取代基效应，产生具有稳定自由基阳离子的高电势氧化还原对。在溶液和固态下的稳定性测试表明，该吩噻嗪鎓的自由基阳离子形式是稳定的，可用于氧化溶液中的其他有机化合物。
• Overcharge performance of 3,7-disubstituted N-ethylphenothiazine derivatives in lithium-ion batteries
  作者：Selin Ergun、Corrine F. Elliott、Aman Preet Kaur、Sean R. Parkin、Susan A. Odom

  DOI：10.1039/c3cc47503d

  日期：——

  3,7-Disubstituted N-ethylphenothiazine derivatives were synthesized as redox shuttle candidates for lithium-ion batteries. Battery cycling results show that three derivatives prevent overcharge.

  合成了3,7-二取代的N-乙基吩噻嗪衍生物作为锂离子电池的氧化还原穿梭候选物。电池循环结果表明，三种导数可防止过充电。
• LIQUID PHENOTHIAZINE CATHOLYTES FOR NON-AQUEOUS REDOX FLOW BATTERIES
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20170155164A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Highly soluble, liquid phenothiazines containing methoxy-terminated ether and oligoether substituents are disclosed with high diffusion coefficients and robust performance in electrochemical measurements, which can be synthesized in one step from commercially-available starting materials, thereby circumventing previous synthetic limitations.

  高溶解性、液态苯并噻嗪化合物，含有甲氧基终止的醚和寡醚取代基，在电化学测量中具有高扩散系数和稳健性能，可以从商业可获得的起始材料一步合成，从而规避以往的合成限制。
• Liquid phenothiazine catholytes for non-aqueous redox flow batteries
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10103402B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Highly soluble, liquid phenothiazines containing methoxy-terminated ether and oligoether substituents are disclosed with high diffusion coefficients and robust performance in electrochemical measurements, which can be synthesized in one step from commercially-available starting materials, thereby circumventing previous synthetic limitations.

  本发明公开了含有甲氧基端醚和寡醚取代基的高溶性液态吩噻嗪，这些吩噻嗪在电化学测量中具有高扩散系数和稳定的性能，可以用市售的起始材料一步合成，从而规避了以前的合成限制。
• Non-aqueous redox flow batteries including 3,7-perfluoroalkylated phenothiazine derivatives
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10153510B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  A non-aqueous redox flow battery includes a negative electrode immersed in a first non-aqueous liquid electrolyte solution, a positive electrode immersed in a second non-aqueous liquid electrolyte solution, and a semi-permeable separator interposed between the negative and positive electrodes, wherein the second the non-aqueous liquid electrolyte solution comprises a compound of the formula:

  一种非水氧化还原液流电池包括一个浸入第一种非水液体电解质溶液中的负电极、一个浸入第二种非水液体电解质溶液中的正电极和一个半渗透隔板，该隔板插在负电极和正电极之间，其中第二种非水液体电解质溶液包括一种式中化合物：