3,7-二溴吩噻嗪-5-溴盐 | 46710-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二溴吩噻嗪-5-溴盐
• 英文名称: 3,7-dibromophenothiazinium bromide
• 英文别名: 3,7-dibromophenothiazin-5-ium bromide；3,7-dibromophenothiazin-5-ium;bromide
• CAS: 46710-21-8
• 化学式: Br*C₁₂H₆Br₂NS
• 分子量: 435.964
• InChiKey: GZCQBWPKNZFNPF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  155 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二溴吩噻嗪-5-溴盐 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(N,N-didecylamino)-3H-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS FOR THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION
  [FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE RADICAUX MULTIFONCTIONNELS POUR LE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL

  摘要：

  公开号：

  WO2012138713A3
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7-二溴吩噻嗪-5-溴盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYLENE BLUE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BLEU DE MÉTHYLÈNE

  摘要：

  本文提供了一种制备3,7-双(二甲氨基)-苯噻嗪-5-ium氯化物的过程：化学式(I)。所述过程包括在有机溶剂的存在下，通过添加助剂、催化剂和溴化试剂，从苯噻嗪(II)制备3,7-二溴苯噻嗪-5-ium溴化物湿法原料(III)；从3,7-二溴苯噻嗪-5-ium溴化物制备3,7-双(二甲氨基)-苯噻嗪-5-ium溴化物(IV)；从3,7-双(二甲氨基)-苯噻嗪-5-ium溴化物制备3,7-双(二甲氨基)-苯噻嗪-5-ium氯化物，随后通过金属捕集剂从3,7-双(二甲氨基)-苯噻嗪-5-ium氯化物(I)中纯化和去除金属含量。该过程消除了反应中离子交换柱的额外步骤，并提供了99至99.5%的产品纯度。

  公开号：

  WO2021171235A1

文献信息

• [EN] DEVELOPMENTS IN BIOLOGICALLY ACTIVE METHYLENE BLUE DERIVATIVES (2)<br/>[FR] DERIVES AMELIORES (2) DE BLEU DE METHYLENE BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PHOTOPHARMICA LTD

  公开号：WO2005054217A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A phenothiazinium compound of Formula (I) for use as an antimicrobial agent for the prevention of microbial infections wherein: Rl, R2, R3 and R4 each independently is an optionally substituted linear, branched or cyclic hydrocarbon group;or Rl and R2 or R3 and R4 together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted 5-, 6- or 7- membered ring; XP- is a counteranion; and P is 1, 2 or 3. The invention also relates to compositions comprising phenothiazinium. compounds, to selected compounds and their use as medicaments, as PDT agents, as photodiagnostic agents, to a conjugate or composite formed between a phenothiazinium. and a polymer; and to a method for sterilising fluids in which the fluid is passed over the conjugate or composite whilst it is illuminated. The compounds are biologically active photosensitisers which are strongly photocytotoxic and have application in the areas of photodynamic therapy (PDT), as well as for the diagnosis and detection of medical conditions and related uses in photochemical internalisation, in the production of cancer vaccines, in the treatment and prevention of microbial infections and in photodisinfection or photosterilisation.

  一种Formula（I）的噻唑啉化合物，用作抗微生物剂，预防微生物感染，其中：R1、R2、R3和R4每个独立地是一个可选择取代的直链、分支或环烃基；或者R1和R2或R3和R4与它们连接的N原子一起形成一个可选择取代的5、6或7-成员环；XP-是一个对离子；P为1、2或3。该发明还涉及包含噻唑啉化合物的组合物，选择性化合物及其用作药物、光动力治疗剂、光诊断剂的用途，噻唑啉和聚合物之间形成的共轭物或复合物；以及一种在液体通过共轭物或复合物时照明的方法。这些化合物是具有生物活性的光敏剂，具有很强的光细胞毒作用，在光动力治疗（PDT）领域以及用于诊断和检测医学状况以及相关用途，如光化学内化、癌症疫苗的生产、治疗和预防微生物感染以及光灭菌或光灭菌中具有应用。
• Synthesis of Substituted Phenothiazines Analogous to Methylene Blue by Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions in Tandem. A Mechanistic Perspective.
  作者：Nicholas Leventis、Muguo Chen、Chariklia Sotiriou-Leventis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00349-9

  日期：1997.7

  acetic acid to give 3,7-dibromophenothiazin-5-ium bromide (8), according to a reaction sequence that involves two electrophilic aromatic substitutions and one oxidation. Subsequently, 8 reacting with diallylamine or allylmethylamine via two nucleophilic aromatic substitution steps gave 3,7-bis[di(2-propenyl)amino]phenothiazin-5-ium bromide (3) or 3,7-bis[methyl, (2-propenyl)amino]phenothiazin-5-ium bromide

  由吩噻嗪（6）首先与过量的溴在乙酸中反应，合成3,7-二取代的吩噻嗪（1），然后根据反应生成3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化铵（8）。该序列涉及两个亲电芳族取代和一个氧化。随后，8通过两个亲核芳族取代步骤与二烯丙基胺或烯丙基甲胺反应，得到3,7-双[二（2-丙烯基）氨基]吩噻嗪-5-溴化铵（3）或3,7-双[甲基]（2-丙烯基]氨基]吩噻嗪-5-溴化铵（4），类似于亚甲蓝的化合物。第二步溶剂的选择至关重要，因为3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化物非常活泼，并且容易在3和7位发生不可逆的氧化，还原和ipso攻击。当将CHCl 3或CH 2 Cl 2用作亲核芳族取代步骤的溶剂时，亚甲基蓝类似物3和4的最佳收率（〜63％）。这些溶剂可溶解亚甲蓝类似物，但不能溶解3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化铵。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 3,7-BIS-(DIMETHYLAMINO)-PHENOTHIAZIN-5-IUM CHLORIDE OR BROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE OU BROMURE DE 3,7-BIS-(DIMÉTHYLAMINO)-PHÉNOTHIAZIN-5-IUM
  申请人：MIKROCHEM SPOL S R O

  公开号：WO2018167185A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to: a process for preparing 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5- ium bromide or chloride; a method of converting 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide to 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride; and the purification of 7-bis- (dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride by crystallization from aqueous solution of hydrochloric acid, leading to a pharmaceutically acceptable 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin- 5-ium chloride (methylthioninium chloride, methylene blue, MTC) of formula I below reported.

  本发明涉及：制备3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5- 唑溴化物或氯化物的方法；将3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑溴化物转化为3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物的方法；以及通过从盐酸水溶液中结晶纯化7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物，得到药用可接受的3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物（甲硫鸟苷氯化物，亚甲基蓝，MTC）的方法。
• Processes for preparing novel methylene blue derivative
  申请人：Vig Rakesh

  公开号：US20050107607A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Methods for the preparation of 7-(dipropylamino)pheno-thiazin-3-ylidene]-dipropylamine

  制备7-(二丙胺基)苯并噻嗪-3-基亚甲基]-二丙胺的方法
• Biologically active methylene blue derivatives
  申请人：PHOTOPHARMICA LIMITED

  公开号：US20040147508A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to a phenothiazinium compound of Formula (I): 1 wherein: A and B each independently is 2 in which R′ and R″ each independently is a linear, branched or cyclic hydrocarbon group, or R′ and R″ together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted 5-, 6- or 7-membered ring; and where X p− is a counteranion and P is 1, 2 or 3; except for the compounds in which A and B are both either —N(CH 3 ) 2 or —N(CH 2 CH 3 ) 2 for use in a treatment that requires removal, deactivation or killing of unwanted tissues or cells. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula I, to selected compounds of Formula I, use of the compounds of Formula I as medicaments and as a PDT agent or a photodiagnostic agent, a conjugate or composite formed between a compound of Formula I and a polymer; and to a method for sterilising fluids in which the fluid is passed over the conjugate or composite whilst it is illuminated. The compounds are biologically active photosensitisers which are strongly photocytotoxic and have application in the areas of photodynamic therapy (PDT), as well as for the diagnosis and detection of medical conditions and related uses in photochemical internalisation, in the production of cancer vaccines, in the treatment and prevention of microbial infections and in photodisinfection or photosterilisation.

  本发明涉及一种苯并噻吩化合物，其化学式为（I）：1其中：A和B各自独立地是2，其中R'和R''各自独立地是线性、支链或环烃基，或R'和R''与它们所连接的N原子一起形成一个可选的取代的5、6或7元环；Xp-是一个对阴离子，P为1、2或3；但A和B都是-N（CH3）2或-N（CH2CH3）2的化合物不适用于需要去除、失活或杀死不需要的组织或细胞的治疗。本发明还涉及包含式I化合物的组合物，选择的式I化合物，使用式I化合物作为药物和作为光动力治疗剂或光诊断剂，式I化合物和聚合物之间形成的结合物或复合物；以及一种在流体通过被照明的结合物或复合物时灭菌的方法。这些化合物是具有生物活性的光敏剂，具有强烈的光细胞毒性，在光动力治疗（PDT）领域以及医疗状况的诊断和检测以及相关的光化学内化、癌症疫苗生产、微生物感染的治疗和预防以及光灭菌或光杀菌等方面具有应用价值。