1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 1453164-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(3-Azidoprop-1-ynyl)-4-chlorobenzene；1-(3-azidoprop-1-ynyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1453164-31-2
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: WBUMGDJXJUPKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-(4-chlorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  顺序Staudinger / Aza-Wittig / Ag（I）催化环化/异构化一锅法合成多取代的咪唑

  摘要：

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02606

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization/Isomerization
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Zi-Ming Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02606

  日期：2017.12.15

  A new one-pot preparation of polysubstituted imidazoles by a Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-catalyzed cyclization/isomerization has been developed. The easily accessible propargylazide derivatives reacted with triphenylphosphine, isocyanates, and amines sequentially to produce the fully substituted imidazoles in good overall yields in the presence of catalytic amount of AgNO3/DMAP.

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Aryl Propargylic Azides to Aryl Propiolonitriles
  作者：Teng Wang、Hang Yin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.201201056

  日期：2013.4.15

  A concise copper(I)‐catalyzed oxidative transformation of aryl propargyl azides to aryl propiolonitriles has been developed. Aryl propiolonitrile derivatives can be obtained in moderate to good yields by this strategy. An oxidative Schmidt rearrangement is involved in this transformation.

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。