9b-epi-(-)-ambrox | 68365-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 9b-epi-(-)-ambrox
• 英文别名: (-)-9-epi-ambrox；(-)-9-Epiambrox；(-)-ambrox；(3aR,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho[2,1-b]furan；(3aR,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 68365-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YPZUZOLGGMJZJO-DARAHFNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-[(3aS,4R,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-4-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到9b-epi-(-)-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of oxyanionic sigmatropy to the convergent enantioselective synthesis of ambergris-type odorants

  摘要：

  为了将β,γ-不饱和酮组分适应于针对几种类似labdane的三环醚的阴离子氧-Cope策略，已成功制备了具有高光学纯度的(-)-(1S,4R)-5,8,8-三甲基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮。与2,3-二氢呋喃和二氢吡喃的二氯铈衍生物进行的缩合反应从受阻较少的π表面区域选择性地进行，从而为阴离子加速的[3,3]σ位移奠定了基础。所形成的烯醇负离子相对于其互变异构体在电子上不稳定性更高，从而能够高效地生成互变异构体。这些互变异构体通过与苯基硒烷基氯的反应被捕获。在完成硒氧化物消除和NaBH4-CeCl3还原后，即可进行反式A/B环立体化学的构建。然而，直接对原始的二烯酮进行饱和处理反而生成了顺式A/B异构体。通过将这些化合物转化为相应的环状碳硫酯，并在自由基条件下对这些中间体进行还原，最终完成了手性选择性合成。研究结果表明，一种实用的途径已成功开发，可制备某些具有强嗅觉活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo00023a018

文献信息

• Chiral Decalins:  Preparation from Oleanolic Acid and Application in the Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Ambrox
  作者：Hai-Jun Yang、Bo-Gang Li、Xiao-Hua Cai、Hua-Yi Qi、Ying-Gang Luo、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1021/np060159a

  日期：2006.11.1

  (4) and its C-3 hydroxyl derivative 5 from oleanolic acid (3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 1). Three key steps were (a) introduction of the AcO-12 group and the C-9,C-11 double bond at ring C of methyl 3beta-acetoxyolean-12-en-28-oate (8) to afford the diene, methyl 3,12-diacetoxyolean-9(11),12-dien-28-oate (11); (b) photolytic cleavage of the C-8,C-14 bond in the diene to give an acetoxy-substituted

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。
• （３Ｅ，７Ｅ）−ホモファルネソールの改良製造方法
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015518477A

  公开（公告）日：2015-07-02

  本発明は、新しい種類の、改良された、ホモファルネソール、特に(3E,7E)-ホモファルネソールの製造方法及び(3E,7E)-ホモファルネソール(all E-ホモファルネソールともいう)の含有量を増加させたホモファルネソールの製造方法に関する。【選択図】なし

  这项发明涉及一种新型、改良的顺式脂肪醇，特别是(3E,7E)-顺式脂肪醇的制备方法，以及增加(3E,7E)-顺式脂肪醇（也称为全顺式脂肪醇）含量的顺式脂肪醇的制备方法。【选择图】无
• Process for the Preparation of (3E, 7E)-Homofarnesol
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130273619A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to new types of processes for the improved preparation of homofarnesol, in particular of (3E,7E)-homofarnesol and homofarnesol preparations with an increased content of (3E,7E)-homofarnesol (also referred to as all E-homofarnesol).

  本发明涉及一种改进的制备同方萜醇的新型工艺，特别是(3E,7E)-同方萜醇和含有增加量(3E,7E)-同方萜醇的同方萜醇制备方法（也称为全E-同方萜醇）。
• [EN] A SOLID FORM OF (-)-AMBROX FORMED BY A BIOVERVERSION OF HOMOFARNESOL IN THE PRESENCE OF A BIOCATALYST<br/>[FR] FORME SOLIDE DE (-)-AMBROX FORMÉE PAR UNE BIOVERVERSION D'HOMOFARNÉSOL EN PRÉSENCE D'UN BIOCATALYSEUR
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017182542A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A solid form of (-)-Ambrox formed by a bioconversion process.

  一种通过生物转化过程形成的固体形式的(-)-Ambrox。
• Scalable Synthesis of the Amber Odorant 9-<i>epi</i>-Ambrox through a Biomimetic Cationic Cyclization/Nucleophilic Bromination Reaction
  作者：Raquel Fontaneda、Pedro Alonso、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02266

  日期：2016.9.16

  A novel biomimetic nucleophilic bromocyclization reaction is used in the key step of a new and straightforward synthesis of 9-epi-Ambrox, an organic compound of high interest and value in the context of fragrances. This strategic reaction allows access to 9-epi-Ambrox on a gram scale from a dienyne derivative, easily available from geraniol, following a sequence of seven steps (35% global yield) with

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。