methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate | 175443-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 175443-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: UYPHJYHOYFAHSK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (S)-1-oxohexan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性缩醛：16-，17-和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P-450花生四烯酸酯代谢产物的立体控制合成

  摘要：

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00059-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetic acid 生成 methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性缩醛：16-，17-和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P-450花生四烯酸酯代谢产物的立体控制合成

  摘要：

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00059-7

文献信息

• Grignard additions to α,β-unsaturated dioxolanones: preparation of chiral allylic alcohols and protected α-hydroxy aldehydes
  作者：B. Heckmann、C. Mioskowski、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00058-5

  日期：1996.2

  α,β-Unsaturated dioxolanones derived from mandelic acid smoothly add most Grignard reagents with good to excellent regio- and diastereoselectivities. The adducts are converted to chiral secondary alcohols by peroxidation at low temperature or to protected α-hydroxy aldehydes via ozonolysis.

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。