2,4-difluorophenyl benzoate | 183280-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-difluorophenyl benzoate
• 英文别名: (2,4-Difluorophenyl) benzoate
• CAS: 183280-15-1
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• 分子量: 234.202
• InChiKey: OWMGSFCKQHVCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorophenyl benzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Krause; Rouleau; Stark, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 10, p. 720 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,4-difluorophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• Oxime palladacycle in PEG as a highly efficient and recyclable catalytic system for phenoxycarbonylation of aryl iodides with phenols
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4741

  日期：2019.4

  developed a sustainable protocol for the synthesis of aromatic esters by a carbonylative method using di‐μ‐chlorobis [5‐hydroxy‐2‐[1‐(hydroxyimino‐ĸN) ethyl] phenyl‐ĸC] palladium (II) dimer (1) catalyst in PEG‐400 as a greener and recyclable solvent. The reaction is carried out at room temperature using CO in a balloon. Good to excellent yield of various esters can be synthesize using this protocol.

  在本报告中，我们开发了一种可持续的方案，该方案使用二μ-氯双[5-羟基-2- [1-（羟基亚氨基-N）乙基]苯基-C]钯（II）通过羰基化方法合成芳族酯）二聚体（1）在PEG-400中作为绿色和可回收溶剂的催化剂。该反应在室温下在气球中使用CO进行。使用该方案可以合成各种酯的良好或极好的收率。CO部分的直接插入导致高原子和阶梯经济性。与以前的协议相比，这种无膦的芳族酯合成方法具有较高的周转率（TON）和周转频率（TOF）。开发的方法具有使用常规钯前体的高转化率和选择性的替代途径。使用二乙醚作为溶剂可以轻松分离催化剂体系和产物。Pd / PEG-400系统可以重复使用多达五个连续周期，而不会损失其活性和选择性。
• Supramolecular Pd(II) complex of DPPF and dithiolate: An efficient catalyst for amino and phenoxycarbonylation using Co2(CO)8 as sustainable C1 source
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Pravin A. Mane、Sandip Dey、Divya Patel、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110672

  日期：2020.2

  Highly active, efficient and robust "dppf ligated tetranuclear palladium dithiolate complex" was synthesized and applied as a catalyst for chemical fixation of carbon monoxide for the synthesis value added chemicals such as tertiary amide and aromatic esters. The synthesized catalyst was characterized using different analytical techniques such as elemental analysis, H-1 and P-31 NMR spectroscopy. The use of Co-2(CO)(8) as a cheap, less toxic and low melting solid surrogate are additional advantages over the current protocol. The catalyst showed superior activity towards the Amino (10(-3) mol % catalyst) and Phenoxycarbonylation (10(-2) mol % catalyst) and high TON (10(4) to 10(3)) and TOF (10(3) to 10(2) h(-1)). The Betol and Lintrin (active drug molecules) were synthesized under an optimized reaction condition. The scalability of the current protocol has been demonstrated up-to the gram level.
• Allen, Kim J.; Bolton, Roger; Williams, Gareth H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 691 - 696
  作者：Allen, Kim J.、Bolton, Roger、Williams, Gareth H.

  DOI：——

  日期：——
• ALLEN, K. J.;BOLTON, R.;WILLIAMS, G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 691-695
  作者：ALLEN, K. J.、BOLTON, R.、WILLIAMS, G. H.

  DOI：——

  日期：——