N-(3-methylphenyl)perhydroazepine | 120238-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)perhydroazepine
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)azepane
• CAS: 120238-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PMHUUKMNTOIBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-(3-methylphenyl)perhydroazepine 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-3-(1-(m-tolyl)azepan-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III)-催化的 C(sp3)–H/C(sp2)–H 交叉脱氢偶联使环胺与马来酰亚胺直接 α-烯基化

  摘要：

  本文提出了一种新颖且有效的 α-C(sp 3 )-H 环胺与马来酰亚胺的烯基化。从机制上讲，这个 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H 交叉脱氢偶联 (CDC) 反应涉及一个级联过程，包括从环胺底物形成氧化性 α-氨基自由基和原位形成的 α-氨基自由基亲核加成到马来酰亚胺的缺电子碳-碳双键上其次是氧化和β-消除。值得注意的是，这种直接的 α-功能化为传统的离子反应模式提供了一种有效的替代方法，其中形成亚胺或亚胺中间体与除缺电子的那些之外的富电子偶联伙伴反应。总的来说，该方法具有易得且结构多样的底物、绿色经济的催化剂、独特的反应途径、温和的反应条件、高效率和优异的原子经济性等特点。3 )–H 活化和功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01198
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 norbornene 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-methylphenyl)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  Ortho vs Ipso: Site-Selective Pd and Norbornene-Catalyzed Arene C–H Amination Using Aryl Halides

  摘要：

  A Pd and norbornene-catalyzed ortho-arene amination via Catellani-type C-H functionalization is reported. Aryl halides are used as substrates; N-benzoyloxyamines and isopropanol are employed as the amine source (oxidant) and reductant respectively. Examples are provided in 50-99% yields with high functional group tolerance. This method gives complementary site selectivity at the ortho-instead of ipso-position of aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ja410823e

文献信息

• Shim, Sang Chul; Doh, Chil Hoon; Kim, Tae Jeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1383 - 1385
  作者：Shim, Sang Chul、Doh, Chil Hoon、Kim, Tae Jeong、Lee, Hak Ki、Kim, Ki Doo

  DOI：——

  日期：——
• SHIM, SANG CHUL;DOH, CHIL HOON;KIM, TAE JEONG;LEE, HAK KI;KIM, KI DOO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1383-1385
  作者：SHIM, SANG CHUL、DOH, CHIL HOON、KIM, TAE JEONG、LEE, HAK KI、KIM, KI DOO

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2791137B1

  公开（公告）日：2019-01-23
• US9486422B2
  申请人：——

  公开号：US9486422B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015179559A2

  公开（公告）日：2015-11-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of one or more of MAGL, ABHD6, and FAAH. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.