3,7-二甲基-辛-1,2,6-三烯-1-基乙酸酯 | 41494-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,7-二甲基-辛-1,2,6-三烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-octa-1,2,6-trien-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-3,7-dimethyl-1,2,6-octatriene；acetic acid-(3,7-dimethyl-octa-1,2,6-trienyl ester)；Essigsaeure-(3,7-dimethyl-octa-1,2,6-trienylester)
• CAS: 41494-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UCYBISALXRREAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.927 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-辛-1,2,6-三烯-1-基乙酸酯 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EHRMAN M. B.; VOLKOVA O. O.; CHERKAEV G. V.; PRIBYTKOVA I. M.; ANTIPIN M.+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2508-2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 磷酸 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-二甲基-辛-1,2,6-三烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于柠檬醛及相关化合物的新合成

  摘要：

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420624

文献信息

• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Verfahren zur Herstellung von Citral
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947492A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  Ein Verfahren zur Herstellung von Citral durch katalysierte Umlagerung von Dehydrolinalool zu Citral besteht darin, die Umlagerung in Gegenwart einer Molybdänverbindung der allgemeinen Formel         MoO2X2     I    worin X einen Acetylacetonat- oder Halogenidion bedeutet, und eines Dialkyl- oder Diarylsulfoxids als Katalysatorsystem, in Gegenwart einer organischen Säure mit einem pK-Wert im Bereich von etwa 4,0 bis etwa 6,5 sowie in einem apolaren aprotischen organischen Lösungsmittel durchzuführen. Citral ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von Geruchsstoffen, Terpinoiden und Vitaminen.

  一种通过催化脱水芳樟醇重排制备柠檬醛的工艺包括：在通式为钼的化合物存在下进行重排 MoO2X2 I 其中 X 为乙酰丙酮酸根或卤化离子，以及作为催化剂体系的二烷基或二芳基亚砜，在 pK 值范围为约 4.0 至约 6.5 的有机酸存在下，并在非极性非烷基有机溶剂中进行重排。柠檬醛是合成气味剂、萜类化合物和维生素的重要中间体。
• Erman, M. B.; Volkova, O. O.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2252 - 2261
  作者：Erman, M. B.、Volkova, O. O.、Cherkaev, G. V.、Pribytkova, I. M.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA T.; MURAKAMI M.; YAMAGUCHI M., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 529-532
  作者：MUKAIYAMA T.、 MURAKAMI M.、 YAMAGUCHI M.

  DOI：——

  日期：——
• EHRMAN M. B.; VOLKOVA O. O.; CHERKAEV G. V.; PRIBYTKOVA I. M.; ANTIPIN M.+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2508-2519
  作者：EHRMAN M. B.、 VOLKOVA O. O.、 CHERKAEV G. V.、 PRIBYTKOVA I. M.、 ANTIPIN M.+

  DOI：——

  日期：——