4-methoxy-3-methoxymethoxybenzyl alcohol | 111515-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methoxymethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: [4-Methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 111515-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ZNBUNYBWBOMGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methoxymethoxybenzyl alcohol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  lasubine我的biphenylquinolizidine生物碱的合成研究I.不对称全合成特色organocatalyzed不对称分子氮杂-Michael加成

  摘要：

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-methoxy-3-methoxymethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  lasubine我的biphenylquinolizidine生物碱的合成研究I.不对称全合成特色organocatalyzed不对称分子氮杂-Michael加成

  摘要：

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.008

文献信息

• Synthesis of Lamellarin U and Lamellarin G Trimethyl Ether by Alkylation of a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Johannes C. Liermann、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo800467e

  日期：2008.6.1

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carbonitriles can serve as starting materials for the one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1a]isoquinolines and 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. The latter compounds were transformed to lamellarin G trimethyl ether and lamellarin U in short reaction sequences. This method allows the introduction of acid-sensitive protecting groups for the phenolic hydroxy functions

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈可以用作起始的一锅合成5,6-二氢吡咯并[2,1的材料一]异喹啉和1-苄基-3,4-二氢异喹啉。后面的化合物以短的反应顺序被转化为薄片蛋白G三甲醚和薄片蛋白U。这种方法允许引入用于酚羟基官能团的酸敏感保护基，该保护基在经典的Bischler-Napieralski反应的苛刻条件下会裂解。
• Costa, Antonio; Riego, Juan Martin, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2327 - 2328
  作者：Costa, Antonio、Riego, Juan Martin

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of biphenylquinolizidine alkaloids I. Asymmetric total synthesis of lasubine I featuring organocatalyzed asymmetric intramolecular aza-Michael addition
  作者：Taku Hirama、Takayuki Umemura、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.008

  日期：2017.1

  A new procedure for the asymmetric total synthesis of lythraceous alkaloids with a 4-arylquinolizidine skeleton was developed, which involved an organocatalyzed asymmetric intramolecular aza-Michael addition.

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。