2-(benzamido)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid | 149832-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzamido)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid
• 英文别名: 2-Benzamido-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 149832-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WTIFRPBNCAYJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzamido)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4-p-methoxyphenyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 在 反式双(三苯基膦)二氯溴钯(II) N-甲基吡咯烷酮 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzamido)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺和酰胺中间体在钯催化的酰胺羰基化反应中

  摘要：

  已经合成了N-酰基亚胺和酰胺，并使其经受钯催化的醛酰胺羰基化的反应条件。这些化合物是有效的底物，导致形成N-酰基氨基酸。然而，发现必须存在水。对相同的酰胺羰基化反应的直接研究表明，在反应过程中可以检测到酰胺。在自由基抑制剂的存在下，酰胺羰基化的收率略有提高，从而排除了有意义的自由基途径。该结果与涉及起始原料与许多中间体的复杂平衡的机理最一致，该中间体可以会聚成卤化聚酰胺，随后进行钯插入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00466-x

文献信息

• A new synthesis of n-acyl aromatic α-amino acids—amidoalkylation of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：D. Ben-Ishai、I. Sataty、Z. Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85215-5

  日期：1976.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of aromatic α-amino acids 5 by the amidoalkylations of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid amide adducts is described.

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。
• Oxidation of mesoionic oxazolones by oxygen
  作者：H Rodriguez、A Marquez、C.A Chuaqui、B Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86521-2

  日期：1991.7

  The reaction of molecular oxygen with several 2,4-disubstituted oxazolones (3a-3g) is studied in the present paper. It is shown that oxygen may induce oxidative dimerization to dehydrodimers (7a-7g) via the mesoionic form of the oxazolone. The equilibriation between the ketonic and the mesoionic forms. It is demonstrated that this equilibrium and the dimerization process are dependent on the properties

  本文研究了分子氧与几种2,4-二取代的恶唑酮（3a-3g）的反应。结果表明，氧可以通过恶唑酮的中离子形式诱导氧化二聚为脱氢二聚体（7a-7g）。酮和中离子形式之间的平衡。已证明该平衡和二聚过程取决于溶剂的性质和恶唑酮中的取代类型。
• Electrocarboxylation of <i>N</i>-Acylimines with Carbon Dioxide: Access to Substituted α-Amino Acids
  作者：Ke Zhang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01267

  日期：2022.5.20

  Direct electrocarboxylation of various N-acylimines with atmospheric CO2 is achieved in an undivided cell under mild conditions, affording substituted α-amino acids in yields of 62–95%. This reaction is conducted with high efficiency using triethanolamine as an external reductant under nonsacrificial anode conditions, and can be facilely performed on gram scale. Preliminary mechanistic studies including

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。
• Diastereochemical Diversity of Imidazoline Scaffolds via Substrate Controlled TMSCl Mediated Cycloaddition of Azlactones
  作者：Vasudha Sharma、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol052118w

  日期：2005.10.1

  We report herein a trimethylsilyl chloride mediated substrate controlled 1,3-dipolar cycloaddition for the diastereoselective synthesis of either syn- or anti-imidazolines. This method provides scaffolds with four points of diversity and control over two stereocenters.
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.