2-(1-naphthylmethyl)oxirane | 68884-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-[1]naphthyl-propane；1,2-Epoxy-3-[1]naphthyl-propan；1-Naphthylpropylene oxide；2-(naphthalen-1-ylmethyl)oxirane
• CAS: 68884-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: SLWOPZBLNKPZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyl)oxirane 在 亚磷酸三苯酯 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-烯丙基萘
  参考文献：
  名称：

  R催化下脂环氧化物的立体定向脱氧为烯烃

  摘要：

  催化量的Re 2 O 7和亚磷酸三苯酯作为还原剂的组合对于未活化的脂族环氧化物脱氧为烯烃是有效的。该反应在中性条件下与各种取代的环氧化物立体定向进行，并且与各种官能团相容。作为当前rh催化的脱氧方案的实例，显示了使用环氧化物对双键官能团的保护和脱保护。还研究了还原剂对立体选择性的影响，表明使用缺电子的膦或亚磷酸酯是立体特异性脱氧的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01583
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-[1]naphthyl-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1-naphthylmethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Allakhverdiev; Akperov; Mustafaev, Petroleum Chemistry, 2001, vol. 41, # 3, p. 214 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxide Electroreduction
  作者：Cheng Huang、Wan Ma、Xuelian Zheng、Minghao Xu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c11791

  日期：2022.1.26

  Selective hydrogenation of epoxides would be a direct and powerful approach for alcohol synthesis, but it has proven to be elusive. Here, electrochemically epoxide hydrogenation using electrons and protons as reductants is reported. A wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols can be achieved through selective Markovnikov or anti-Markovnikov ring opening in the absence of transition metals

  环氧化物的选择性加氢将是一种直接且有效的醇合成方法，但已被证明是难以捉摸的。在这里，报道了使用电子和质子作为还原剂的电化学环氧化物加氢。在没有过渡金属的情况下，可以通过选择性马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫开环来获得范围广泛的伯醇、仲醇和叔醇。机理研究表明，区域选择性受芳基取代环氧化物原位生成苄基自由基的热力学稳定性和烷基取代环氧化物马尔科夫尼科夫选择性开环的动力学趋势控制。
• Stereoconvergent, Redox‐Neutral Access to Tetrahydroquinoxalines through Relay Epoxide Opening/Amination of Alcohols
  作者：Guangda Xu、Guoqiang Yang、Yue Wang、Pan‐Lin Shao、Jia Ning Nicolette Yau、Bing Liu、Yunbo Zhao、Ye Sun、Xinxin Xie、Shuo Wang、Yao Zhang、Lixin Xia、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201906199

  日期：2019.10

  terminal epoxides into valuable 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines in a highly enantioselective fashion. This procedure operates through relay zinc and iridium catalysis, and achieves redox-neutral and stereoconvergent production of valuable chiral heterocycles from racemic starting materials with water as the only side product. The use of commercially available reagents and catalysts and a convenient procedure

  我们提出了一种经济的催化程序，以高度对映选择性的方式将容易获得的1,2-二氨基苯和末端环氧化物转化为有价值的1,2,3,4-四氢喹喔啉。该过程通过中继锌和铱催化而进行，并从外消旋起始原料中以水为唯一副产物，实现了氧化还原中性和立体收敛性生产有价值的手性杂环。使用可商购的试剂和催化剂以及方便的程序也使该催化方法对实际应用具有吸引力。
• Substituted alkylene diamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20010036961A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Novel compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein the compounds are useful in therapy to protect skeletal muscles against damage resulting from trauma or to protect skeletal muscles subsequent to muscle or systemic diseases such as intermittent claudication, to treat shock conditions, to preserve donor tissue and organs used in transplants, in the treatment of cardiovascular diseases including atrial and ventricular arrhythmias, Prinzmetal's (variant) angina, stable angina, and exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction.

  该通用公式的新化合物：1及其药学上可接受的酸盐加成物，其中这些化合物可用于治疗，以保护骨骼肌免受创伤造成的损伤，或在肌肉或系统疾病（如间歇性跛行症）后保护骨骼肌，治疗休克状态，保护用于移植的供体组织和器官，在治疗心血管疾病包括心房和心室心律失常、普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛、稳定型心绞痛和运动诱发型心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗死方面使用。
• Process for producing organic compound epoxy resin composition, cured article obtained from the epoxy resin, and semiconductor device obtained with epoxy resin
  申请人：——

  公开号：US20040260039A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  There are disclosed a process for producing an organic compound in the presence of a particular substituted triarylphosphine compound, particularly, a process for producing an oxyalkylene derivative at a high yield using the above compound which is very active and easy to handle, by reacting an organic epoxy compound with a carboxylic acid ester, a carboxylic acid anhydride, a sulfonic acid ester or a carbonic acid ester, and an epoxy resin composition using a particular substituted triarylphosphine compound as a curing accelerator, a cured material of the composition and a semiconductor device using the composition.

  本文披露了一种在特定取代三芳基膦化合物存在下生产有机化合物的工艺，特别是一种使用上述化合物作为催化剂，通过将有机环氧化合物与羧酸酯、羧酸酐、磺酸酯或碳酸酯反应，以及使用特定取代三芳基膦化合物作为固化促进剂的环氧树脂组合物的工艺，从而高产地生产氧代烷基衍生物，还包括该组合物的固化材料和使用该组合物的半导体器件。
• ISOTACTIC POLY(ALKYLENE OXIDE) AND PRODUCTION PROCESS THEREOF
  申请人：NABIKA Masaaki

  公开号：US20110040070A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An isotactic poly(alkylene oxide) containing the defined repeating unit, and having an isotactic triad fraction of 66 to 100%, and number-average molecular weight of 500,000 or more; and a production process thereof, comprising the step of polymerizing an epoxide represented by the defined formula in the presence of a catalyst and an aliphatic compound and/or alicyclic compound.

  一种含有定义的重复单元的同构聚(烷氧基烷基) ，其同构三元组分数为66%至100%，且其数量平均分子量为500,000或更高；以及其生产过程，包括在催化剂和脂肪族化合物和/或脂环族化合物的存在下聚合所述定义公式表示的环氧化合物的步骤。