1-(benzyloxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol | 185421-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-3-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 185421-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Se
• 分子量: 321.278
• InChiKey: MOSGUYVWZWXILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(benzyloxymethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物中简便地一锅法合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701465420
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 三甲基苯基硒硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  评价硒化物，二硒化物和硒杂环衍生物作为碳酸酐酶I，II，IV，VII和IX抑制剂。

  摘要：

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.013

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxy Aryl Selenides via Transition-Metal-Free Three-Component Reaction of Arylamines, Elemental Selenium, and Epoxides
  作者：Hongwei Wang、Hongchen Li、Guoqi Yu、Yun-Bing Zhou、Yalong Bai、Yanling Hei、Junwei Chen

  DOI：10.1055/a-1499-8742

  日期：2021.10

  valuable β-hydroxy aryl selenides from easily available arylamines, elemental selenium, and epoxides through a transition-metal-free radical process is described. A wide variety of β-hydroxy aryl selenides were obtained in good to excellent yields with excellent stereo- and regioselectivity. In this reaction, two C–Se bonds can be built along with the cleavage of a C–N and C–O bond, demonstrating the

  描述了一种通过过渡金属自由基过程从容易获得的芳胺、元素硒和环氧化物构建有价值的 β-羟基芳基硒化物的有效方案。以良好的收率和出色的立体选择性和区域选择性获得了多种 β-羟基芳基硒化物。在该反应中，随着 C-N 和 C-O 键的断裂，可以建立两个 C-Se 键，证明了该方法的高步骤经济性和效率。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Active Metallic Indium-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diphenyl Diselenides: A Novel One-Pot Synthesis of β-hydroxy Selenides in Aqueous Media
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Weike Su、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding

  DOI：10.3184/030823407x218011

  日期：2007.6

  An efficient and simple one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy selenides in aqueous media through highly regioselective ring-opening of epoxides with diphenyl diselenide in the presence of active metallic indium is described.

  介绍了在活性金属铟存在下，通过环氧化物与二苯基二硒化物的高区域选择性开环，在水介质中合成 β-羟基硒化物的高效、简单的单锅程序。
• Silver-Catalyzed One-Pot Three-Component Selective Synthesis of β-Hydroxy Selenides
  作者：Tao Leng、Ge Wu、Yun-Bing Zhou、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800896

  日期：2018.11.16

  A convenient, multi‐component reaction of organoboronic acids, selenium powder and epoxides has been developed, providing an efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy selenides with excellent selectivity and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the silver‐catalyzed radical selenation of the arylboronic acids to generate

  已经开发了一种方便的有机硼酸，硒粉和环氧化物的多组分反应，为合成β-羟基硒化物提供了有效的方法，具有出色的选择性和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应通过芳基硼酸的银催化的自由基硒化反应生成二硒化物，以及随后的硒介导的环氧化物的硒选择性开环芳基硒化反应。
• Synthesis of functionalised organochalcogenides and in vitro evaluation of their antioxidant activity
  作者：Antonella Capperucci、Marcella Coronnello、Francesca Salvini、Damiano Tanini、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Lisa Giovannelli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104812

  日期：2021.5

  Differently substituted β-hydroxy- and β-amino dialkyl and alkyl-aryl tellurides and selenides have been prepared through ring-opening reactions of epoxides and aziridines with selenium- or tellurium-centered nucleophiles. The antioxidant properties and the cytotoxicity of such compounds have been investigated on normal human dermal fibroblasts. Most of the studied compounds exhibited a low cytotoxicity

  通过环氧化物和氮丙啶与以硒或碲为中心的亲核试剂的开环反应，制备了不同取代的 β-羟基-和 β-氨基二烷基和烷基-芳基碲化物和硒化物。已经在正常人皮肤成纤维细胞上研究了这些化合物的抗氧化特性和细胞毒性。大多数研究的化合物表现出低细胞毒性，其中一些被证明是无毒的，即使在使用的最高浓度 (100 μM) 下也对细胞活力没有任何影响。获得的结果表明所选有机碲化合物具有显着的抗氧化潜力，在外源诱导的氧化应激条件下尤为明显。活性碲化物的含硒类似物的抗氧化活性也已在细胞上进行了评估，