(S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 266675-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 266675-80-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: KOJJRODIAAKFFX-NAMCFHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085

文献信息

• Studies toward norzoanthamine: Ireland–Claisen rearrangements of α,β-unsaturated esters in a stereocontrolled synthesis of trans-fused 2-cyclohexen-1-ones
  作者：David R. Williams、Paul T. Gladen、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132354

  日期：2021.8

  The enantiocontrolled preparation of the trans-fused ABC ring system of norzoanthamine is described. The synthesis strategy has incorporated studies of Ireland–Claisen rearrangements of esters derived from 3,3-dimethylacrylic acid. Stereocontrol results from competing chair- and boat-like transition states. Introduction of a nitroalkene by application of a modified Henry reaction facilitates an intramolecular

  描述了去甲虫胺的反式稠合ABC环系统的对映控制制备。合成策略纳入了对源自 3,3-二甲基丙烯酸的酯的爱尔兰-克莱森重排的研究。立体控制产生于相互竞争的椅子和船状过渡状态。通过应用改良的亨利反应引入硝基烯烃促进了分子内 Diels-Alder 环加成，从而有效且简单地转化为所需的共轭十酮。全功能化的 AB 环系统导致反式稠合环己烯酮环化，通过闭环复分解反应完成 ABC 系统。
• Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of (<i>E</i>)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:  Synthesis of the AB Ring System of Norzoanthamine
  作者：David R. Williams、Todd A. Brugel

  DOI：10.1021/ol9904085

  日期：2000.4.1

  see text] Cyclizations of substituted (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes under thermal and Lewis acid conditions have led to the formation of decalin ring systems with excellent endo selectivity. This strategy has been applied to the synthesis of the AB ring system of norzoanthamine.

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。