1,2-dibromo-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyloxy)propane | 901142-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyloxy)propane
• 英文别名: [4-(2,3-Dibromopropoxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate；[4-(2,3-dibromopropoxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 901142-40-3
• 化学式: C₁₀H₉Br₂F₃O₄S
• 分子量: 442.048
• InChiKey: KIOVONMEYGKPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyloxy)propane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  在DBU条件下通过消除反应将1，2-二溴烷烃转化为炔烃及其在全合成茄皮呋喃酮B中的应用

  摘要：

  用DBU处理1，2-二溴烷烃进行消除反应，生成炔烃。C3位置的氧取代对于通过感应效应提取质子起着至关重要的作用。通过该方案的应用，完成了番木瓜呋喃酮B 4的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.075
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1,2-dibromo-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578

文献信息

• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。
• 1,2-Dibromoalkanes into alkynes by elimination reaction under DBU conditions and their application to total synthesis of sapinofuranone B
  作者：Noriki Kutsumura、Tadashi Yokoyama、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.075

  日期：2006.6

  Treatment of 1,2-dibromoalkanes with DBU effected an elimination reaction, leading to the alkynes. Oxygen substitution at the C3 position plays a critical role to abstract protons by inductive effects. By the application of this protocol, a total synthesis of sapinofuranone B 4 was accomplished.

  用DBU处理1，2-二溴烷烃进行消除反应，生成炔烃。C3位置的氧取代对于通过感应效应提取质子起着至关重要的作用。通过该方案的应用，完成了番木瓜呋喃酮B 4的全合成。