[3(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-6-trimethyl-acetoxyheptanyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 287400-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [3(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-6-trimethyl-acetoxyheptanyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: [(5R,6S)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxoheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 287400-77-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: CJSXOMDOUVOXQO-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-6-trimethyl-acetoxyheptanyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (4R,6R,7S,11R)-16-(2,2-dimethylpropanoate)methyl 2,6-anhydro-5,9,11,13,14,15-hexadeoxy-3,4,7-tris-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,11-dimethyl-1-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-α-D-xylo-D-threo-L-gulo-8-hexadeculo-8,12-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）C29-C44部分的合成。

  摘要：

  已经开发出两种合成方法来制制海绵抑素1（altyryrtin A）的C29-C44部分。第一种方法的关键步骤依赖于葡聚糖18的克莱森重排，以提供酯20a。将该中间体推进到甲硅烷基烯醇醚30，在Mukaiyama醇醛条件下将其与醛3偶联。该醇醛加合物的环化完成了我们对海绵抑素1的C29-C44部分的首次合成，共需25个步骤，收率为2.4％最长的线性序列（21个步骤）。我们还开发了基于葡萄糖43的C-糖苷化作用的第二代方法。通过平衡相应的C-糖苷49a / b和50a / b，可以良好的收率获得所需的C-糖苷（50a）。该酮的醛醇缩合提供环化前体67，进行酸催化的缩酮化反应以封闭海绵抑素的E环。氧化/还原方案用于设置C37立体中心。C37羰基的保护和C44羰基的选择性暴露完成了我们的第二代合成。该方法需要27个步骤，并且在最长的线性序列（18个步骤）中以13.2％的产率产生。

  DOI：

  10.1021/jo0002801
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 5-oxopentyl pivalate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[3(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-6-trimethyl-acetoxyheptanyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）C29-C44部分的合成。

  摘要：

  已经开发出两种合成方法来制制海绵抑素1（altyryrtin A）的C29-C44部分。第一种方法的关键步骤依赖于葡聚糖18的克莱森重排，以提供酯20a。将该中间体推进到甲硅烷基烯醇醚30，在Mukaiyama醇醛条件下将其与醛3偶联。该醇醛加合物的环化完成了我们对海绵抑素1的C29-C44部分的首次合成，共需25个步骤，收率为2.4％最长的线性序列（21个步骤）。我们还开发了基于葡萄糖43的C-糖苷化作用的第二代方法。通过平衡相应的C-糖苷49a / b和50a / b，可以良好的收率获得所需的C-糖苷（50a）。该酮的醛醇缩合提供环化前体67，进行酸催化的缩酮化反应以封闭海绵抑素的E环。氧化/还原方案用于设置C37立体中心。C37羰基的保护和C44羰基的选择性暴露完成了我们的第二代合成。该方法需要27个步骤，并且在最长的线性序列（18个步骤）中以13.2％的产率产生。

  DOI：

  10.1021/jo0002801