1-(1-methylethyl)cyclobutanecarboxylic acid | 610791-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methylethyl)cyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-isopropylcyclobutanecarboxylic acid；1-(Propan-2-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid；1-propan-2-ylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 610791-04-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SYMNQUKYWUCGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylethyl)cyclobutanecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-isopropylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 环丁基甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(1-methylethyl)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Jian He、Qian Shao、Qingfeng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13389

  日期：2017.3.8

  Pd(II)-catalyzed enantioselective borylation of C(sp3)-H bonds has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands. This reaction is compatible with carbocyclic amides containing α-tertiary as well as α-quaternary carbon centers. The chiral β-borylated amides are useful synthons for the synthesis of chiral β-hydroxylated, β-fluorinated, and β-arylated carboxylic

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。
• <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Enantioselective C(sp ³ )–H Borylation of Cyclobutanes
  作者：Xiang Chen、Lili Chen、Hongliang Zhao、Qian Gao、Zhenlu Shen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000240

  日期：2020.12

  herein report the first example of iridium‐catalyzed enantioselective C(sp3)–H borylation of cyclobutanes using benzoxazoline as the directing group. The combination of a chiral bidentate boryl ligand and an iridium precursor has found to effectively catalyze C(sp3)–H borylation to afford a variety of cyclobutylboronates with good to excellent enantioselectivities. We also demonstrate the synthetic

  我们在此报告了使用苯并恶唑啉作为导向基团的铱催化环丁烷对映选择性C（sp 3）-H硼化的第一个例子。已发现手性双齿硼烷基配体和铱前体的组合可有效催化C（sp 3）-H硼化反应，从而提供具有良好至优异对映选择性的各种环丁基硼酸酯。通过将立体成因的C-B键转换为其他功能，我们还证明了当前方法的合成效用。
• Spiro compounds for treatment of inflammatory disorders
  申请人：Weingarten M. David

  公开号：US20080280974A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of an inflammatory condition, in particular asthma. The compounds are of the general Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or derivative thereof: wherein Y, Z and R 1 -R 12 are defined herein.

  提供了化合物、药物组合物以及治疗或预防炎症性疾病，特别是哮喘的方法。这些化合物属于一般的I式，或其药用可接受的盐、酯、前药或衍生物：其中Y、Z和R1-R12在此处定义。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PSEUDO-CATECHOL GROUP
  申请人：Yamawaki Kenji

  公开号：US20130079319A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A compound of the formula: wherein X is —N═, —CH═, or the like; W is —CH 2 — or the like; U is —S— or the like; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl, or the like; Q is a single bond or the like; R 3 is hydrogen or the like; Ring A is a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; each R 4 is independently hydrogen, halogen, or the like; m is an integer from 0 to 2; G is —C(═O)— or the like; D is a single bond, —NH—, or the like; and E is a cyclic quaternary ammonium group, or an ester, a protected compound at the amino on the ring in the 7-side chain, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  该化合物的化学式为：其中X为—N═、—CH═或类似基团；W为—CH2—或类似基团；U为—S—或类似基团；R1和R2各自独立地为氢、卤素、选择性取代的低碳基或类似基团；Q为单键或类似键；R3为氢或类似基团；环A为一个6元芳香杂环基团，具有1-3个氮原子；每个R4独立地为氢、卤素或类似基团；m为0到2的整数；G为—C(═O)—或类似基团；D为单键、—NH—或类似基团；E为一个环状季铵基团，或者是在7侧链上的氨基处的酯、保护化合物、药学上可接受的盐或其溶剂化物。