(4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one | 147778-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147778-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: RKARNVZPXMOZDO-JDLVMGNASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-isopropylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。