1-cyano-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-propan-2-one | 62591-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-cyano-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-yl-acetoacetonitrile；2-Benzothiazol-2-yl-acetoacetonitril；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 62591-16-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: REONXISXQQBQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-propan-2-one 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到4-benzothiazol-2-yl-5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑的一些反应

  摘要：

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1

  DOI：

  10.1080/10426500802590244
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 、 羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-cyano-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BABICHEV F. S.; VOLOVENKO YU. M., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 1, 41-43
  作者：BABICHEV F. S.、 VOLOVENKO YU. M.

  DOI：——

  日期：——