5-bromo-1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one | 1346672-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)pyridin-2-one
• CAS: 1346672-61-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O
• 分子量: 281.112
• InChiKey: KSMAGFGRTLPTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one 在 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONES/PYRAZINONES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDINONES/PYRAZINONES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR MÉTHODE D'UTILISATION

  摘要：

  Formula (I)中的吡啶酮和吡嗪酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用Formula I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2012031004A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 3,5-二溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到5-bromo-1-methyl-3-(pyrimidin-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有改进的类药物性质的布鲁顿酪氨酸激酶的强效和选择性三环抑制剂。

  摘要：

  在我们不断努力的发现和开发一流的Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂以治疗B细胞淋巴瘤，类风湿性关节炎和系统性红斑狼疮的同时，我们设计了一系列新颖的三环化合物，对这类药物进行了改良我们以前化学物质的性质。以G-744为例的化合物在关节炎的动物模型中是高度有效的，对Btk具有选择性的，代谢稳定的，耐受性良好的和有效的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00103

文献信息

• 8-FLUOROPHTHALAZIN-1(2H)-ONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116246A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式II的8-氟邻菲啉-1(2H)-酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个是N，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式II化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2011140488A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140194408A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了式I的杂环吡啶酮和杂环氮杂吡啶酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫障碍，如炎症。本发明还揭示了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗此类障碍或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRODINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160228432A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了杂环芳基吡啶酮和氮杂芳基吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明揭示了使用杂环芳基吡啶酮和氮杂芳基吡啶酮化合物进行体外、体内和原位诊断和治疗哺乳动物细胞中的这种紊乱或相关病理条件的方法。
• [EN] HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYL PYRIDONES ET AZA-PYRIDONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ BTK
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013067274A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, where one or two of X1, X2, and X3 are N, and including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的杂环芘酮和氮杂芘酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，并包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫障碍，例如炎症。公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。