2-{[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 1173893-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pent-4-enoate
• CAS: 1173893-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 293.793
• InChiKey: RCLCHFIOTWCGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η6-fluorobenzene)tricarbonylchromium 、 2-{[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 (11bR)-(+)-4,4-dibutyl-4,5-dihydro-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepinium bromide 、 cesium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(S)-2-allyl-2-phenylglycine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生物与芳烃铬配合物的相转移催化不对称SNAr反应

  摘要：

  尽管相转移催化的不对称S N Ar反应为羰基化合物的催化不对称α-芳基化反应产生了生物活性的α-芳基羰基化合物做出了独特贡献，但亲电试剂仅限于带有强吸电子基团的芳烃，例如硝基。为了克服这一局限性，我们研究了α-氨基酸衍生物与衍生自氟代芳烃的芳烃铬配合物（包括含给电子取代基的芳烃铬配合物）的不对称S N Ar反应。联萘改性的手性相转移催化剂可有效地促进芳基化反应，从而生成相应的α，α-二取代的α-氨基酸，其中包含具有高对映选择性的各种芳族取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201409065
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 {[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到2-{[1-(4-chlorophenyl)methylidene]amino}pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective and scalable synthesis of a conformationally constrained S1P1 agonist

  摘要：

  A scalable and enantioselective synthesis of a potent SIP1 agonist containing two stereogenic centers oil a cyclopentane ring is described. Control of the absolute chirality of an amino alcohol precursor, generated via a robust phase-transfer catalyzed alkylation protocol, allows for Substrate directed hydrogenation to install the second stereogenic center providing access to gram-quantities of compound 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.099

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of cyclic α-alkyl-amino acid derivatives by C,N-double alkylation
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Haruka Mii、Yong-Gang Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.105

  日期：2010.6

  Catalytic asymmetric synthesis of various cyclic alpha-alkyl-amino acid derivatives having a tetrasubstituted alpha-carbon, such as alpha-alkylprolines has been accomplished by asymmetric phase-transfer C-alkylation of alpha-alkyl-amino acid derivatives and subsequent intramolecular N-alkylation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric synthesis of cyclic α-alkyl-amino acid derivatives having a tetrasubstituted α-carbon
  作者：Yong-Gang Wang、Haruka Mii、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.025

  日期：2009.7

  Catalytic asymmetric synthesis of various cyclic alpha-alkyl-amino acid derivatives having a tetrasubstituted alpha-carbon has been accomplished by the utilization of phase-transfer alkylation of alpha-alkyl-amino acid derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A stereoselective and scalable synthesis of a conformationally constrained S1P1 agonist
  作者：Shannon R. Fix-Stenzel、Martin E. Hayes、Xiaolei Zhang、Grier A. Wallace、Pintipa Grongsaard、Lisa M. Schaffter、Steven M. Hannick、Thaddeus S. Franczyk、Robert H. Stoffel、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.099

  日期：2009.7

  A scalable and enantioselective synthesis of a potent SIP1 agonist containing two stereogenic centers oil a cyclopentane ring is described. Control of the absolute chirality of an amino alcohol precursor, generated via a robust phase-transfer catalyzed alkylation protocol, allows for Substrate directed hydrogenation to install the second stereogenic center providing access to gram-quantities of compound 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric S_NAr Reaction of α-Amino Acid Derivatives with Arene Chromium Complexes
  作者：Seiji Shirakawa、Kenichiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201409065

  日期：2015.1.12

  zed asymmetric SNAr reactions provide unique contribution to the catalytic asymmetric α‐arylations of carbonyl compounds to produce biologically active α‐aryl carbonyl compounds, the electrophiles were limited to arenes bearing strong electron‐withdrawing groups, such as a nitro group. To overcome this limitation, we examined the asymmetric SNAr reactions of α‐amino acid derivatives with arene chromium

  尽管相转移催化的不对称S N Ar反应为羰基化合物的催化不对称α-芳基化反应产生了生物活性的α-芳基羰基化合物做出了独特贡献，但亲电试剂仅限于带有强吸电子基团的芳烃，例如硝基。为了克服这一局限性，我们研究了α-氨基酸衍生物与衍生自氟代芳烃的芳烃铬配合物（包括含给电子取代基的芳烃铬配合物）的不对称S N Ar反应。联萘改性的手性相转移催化剂可有效地促进芳基化反应，从而生成相应的α，α-二取代的α-氨基酸，其中包含具有高对映选择性的各种芳族取代基。