5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-idose | 616215-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-idose
• 英文别名: 5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-idose；(2R,3S,4R,5S)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 616215-39-5
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: XLLQXMNYLCVBFT-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-idose 在 甲醇 、 水 、 碘 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-1-butyl-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-iditol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-L-idose
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923

文献信息

• Iminosugar Analogues of Phosphatidyl Inositol as Potential Inhibitors of Protein Kinase B (Akt)
  作者：Alexandre Orsato、Emanuela Barbagallo、Barbara Costa、Sandro Olivieri、Luca De Gioia、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.201100452

  日期：2011.9

  A small virtual library of iminosugar derivatives was evaluated by docking experiments carried out by sampling a protein region corresponding to the phosphoinositide binding site of the PH domain of Akt. Four compounds were selected and efficiently synthesised from a common precursor. All compounds were subjected to preliminary biological evaluation on purified enzyme, and – among them – compound 9

  通过对与 Akt PH 结构域的磷酸肌醇结合位点相对应的蛋白质区域取样进行对接实验，评估了一个小型的亚氨基糖衍生物虚拟文库。四种化合物被选择并从一个共同的前体有效合成。所有化合物都对纯化酶进行了初步生物学评估，其中化合物 9 表现出最好的抑制活性。
• The Development of an Aza-C-Glycoside Library Based on a Tandem Staudinger/Aza-Wittig/Ugi Three-Component Reaction
  作者：Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Katrin Vogel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200923

  日期：2012.11

  We report the tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction mediated synthesis of a 64-member compound library of aza-C-glycosides. The library is composed of four pyrrolidine and three piperidine scaffolds, onto which a number of functional groups is grafted to form seven sublibraries. Variation in the library is achieved by transformation of two pentoses and a hexose into the corresponding

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂