1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-pentene | 118745-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-pentene
• 英文别名: ethyl-2-cyano-2-hexenoate；Butyliden-malonsaeure-ethylester-nitril；Butyliden-cyanessigsaeure-ethylester；2-Cyan-hex-2-ensaeure-ethylester；Ethyl-2-cyano-3-propylacrylate；ethyl 2-cyanohex-2-enoate
• CAS: 118745-25-8；996-95-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00027231
• 分子量: 167.208
• InChiKey: USHSLSUBTWXMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-pentene 在 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 Ethyl-1,2-dicyano-1-cyanoethylcaproat
  参考文献：
  名称：

  Banerjee,D.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 氰乙酸乙酯 在 3C₁₄H₁₅N₂O⁽¹⁺⁾*O₄₀PW₁₂^(3-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyano-1-ethoxycarbonyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  离子固体催化剂中的席夫碱结构酸基协同双位点导致高效的异构Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  酸基双功能离子固体催化剂[PySaIm] 3 PW是通过离子液体（IL）前体1-（2-水杨基醛二胺）溴化吡啶鎓（[PySaIm] Br）与Keggin结构磷钨酸钠的阴离子交换而合成的（Na 3 PW）。通过FTIR，UV / Vis，XRD，SEM，Brunauer-Emmett-Teller（BET）理论，热重分析，1 H NMR光谱，ESI-MS，元素分析和熔点对催化剂进行了表征。与各种对应物一起，在无溶剂和无溶剂条件下的Knoevenagel缩合反应中评估了[PySaIm] 3 PW。席夫碱结构连接到[PySaIm] 3的IL阳离子PW涉及酸性水杨基羟基和碱性亚胺，并为酸碱双位点提供了受控的附近位置。[PySaIm] 3 PW的高熔融性和不溶性与PW阴离子的大体积和高价以及无机阴离子和IL阳离子之间的分子间氢键网络有关。离子固体催化剂[PySaIm] 3PW导致异构Knoevenag

  DOI：

  10.1002/chem.201201338

文献信息

• Cinétique et mécanisme de la réaction de knoevenagel dans le benzène-2
  作者：J. Guyot、A. Kergomard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91880-0

  日期：1983.1

  The kinetics of the reaction of ( + )-3-methyl cyclohexanone with malononitrile were studied in benzene at 25°, in the presence of hexylamine-acetic acid mixtures. Hexylamine gives an imine with cyclohexanone in an acid-catalysed step. This imine then reacts quickly with malononitrile. A rate law of zero order in malononitrile is observed. Separate kinetic results obtained for the formation of the

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。
• Organomanganese (II) reagents XV. Conjugate addition of organomanganese reagents to alkylidenemalonic esters and related compounds
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81312-0

  日期：1989.1

  Organomanganese reagents react with alkylidenemalonic esters or related compounds to give the conjugate addition products in good yields. Several examples illustrate the scope and the efficiency of this reaction

  有机锰试剂与亚烷基丙二酸酯或相关化合物反应，以高收率得到缀合物加成产物。几个例子说明了该反应的范围和效率
• Polystyrene-Supported Pyridinium Chloroaluminate Ionic Liquid as a New Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for Knoevenagel Condensation
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Mina Jafarinasab

  DOI：10.3184/174751912x13377118207526

  日期：2012.7

  Non-hygroscopic polystyrene-supported chloroaluminate ionic liquid was prepared from the reaction of Merrifield resin with pyridine followed by reaction with aluminium chloride. This Lewis acidic ionic liquid is an environmentally friendly heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation of aromatic and aliphatic aldehydes with ethyl cyanoacetate. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  先将 Merrifield 树脂与吡啶反应，然后与氯化铝反应，制备出了非吸湿性聚苯乙烯支撑的氯铝酸盐离子液体。这种路易斯酸性离子液体是一种环境友好型异相催化剂，可用于芳香族和脂肪族醛与氰乙酸乙酯的克诺文纳格尔缩合反应。该催化剂非常稳定（作为台式催化剂），易于回收和重复使用，其效率不会有明显变化。
• Schiff Base Structured Acid-Base Cooperative Dual Sites in an Ionic Solid Catalyst Lead to Efficient Heterogeneous Knoevenagel Condensations
  作者：Mingjue Zhang、Pingping Zhao、Yan Leng、Guojian Chen、Jun Wang、Jun Huang

  DOI：10.1002/chem.201201338

  日期：2012.10.1

  cyanoacetate, it exhibits a conversion of 95.8 % and a selectivity of 100 %; the conversion is even much higher than that (78.2 %) with ethanol as a solvent. The solid catalyst has a convenient recoverability with only a slight decrease in conversion following subsequent recyclings. Furthermore, the new catalyst is highly applicable to many substrates of aromatic aldehydes with activated methylene compounds

  酸基双功能离子固体催化剂[PySaIm] 3 PW是通过离子液体（IL）前体1-（2-水杨基醛二胺）溴化吡啶鎓（[PySaIm] Br）与Keggin结构磷钨酸钠的阴离子交换而合成的（Na 3 PW）。通过FTIR，UV / Vis，XRD，SEM，Brunauer-Emmett-Teller（BET）理论，热重分析，1 H NMR光谱，ESI-MS，元素分析和熔点对催化剂进行了表征。与各种对应物一起，在无溶剂和无溶剂条件下的Knoevenagel缩合反应中评估了[PySaIm] 3 PW。席夫碱结构连接到[PySaIm] 3的IL阳离子PW涉及酸性水杨基羟基和碱性亚胺，并为酸碱双位点提供了受控的附近位置。[PySaIm] 3 PW的高熔融性和不溶性与PW阴离子的大体积和高价以及无机阴离子和IL阳离子之间的分子间氢键网络有关。离子固体催化剂[PySaIm] 3PW导致异构Knoevenag
• Nitrogen-Doped Carbon Materials Prepared by Ammoxidation as Solid Base Catalysts for Knoevenagel Condensation and Transesterification Reactions
  作者：Naokatsu Kan-nari、Shuhei Okamura、Shin-ichiro Fujita、Jun-ichi Ozaki、Masahiko Arai

  DOI：10.1002/adsc.201000029

  日期：——

  Nitrogen‐doped carbon materials were prepared by ammoxidation of commercial carbon sources (carbon black and activated carbon) and applied as base catalysts for Knoevenagel and transesterification reactions. It was shown that these carbon materials were active and the activities were different depending on the ammoxidation conditions (temperature and ammonia concentration in air) and carbon sources used

  氮掺杂的碳材料是通过商业碳源（炭黑和活性炭）的氨氧化制备的，并用作Knoevenagel和酯交换反应的基础催化剂。结果表明，这些碳材料具有活性，其活性取决于氨氧化条件（温度和空气中的氨浓度）和所使用的碳源而不同。通过几种方法检查了氮掺杂碳材料的体积，结构和表面性质，以阐明决定其最终催化活性的可能因素。活性炭衍生的催化剂比炭黑衍生的催化剂更具活性。表面积和孔隙率不是造成这两种碳源之间差异的原因，但是与氧气的反应性差异很重要。碳源与氧气的反应性应通过氨和空气的氨氧化作用影响氮在其表面上的掺杂，以及由此产生的作为碱催化剂的活性。催化活性随氮的掺杂量而增加，因此，氮掺杂应负责催化活性。此外，在氮与氧的比率约为1时，活性最大，表明在碳表面上氮与氧的协同功能很重要。掺杂的氮应负责催化活性。此外，在氮与氧的比率约为1时，活性最大，表明在碳表面上氮与氧的协同功能很重要。掺杂的氮应负责催化活性。此外，在氮与