(+/-)-30hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione | 82738-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-30hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione；(3aR,11aS)-7-hydroxy-11a-methyl-3,3a,10,11-tetrahydro-2H-indeno[4,5-c]chromene-1,4-dione
• CAS: 82738-10-1；127728-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XJTKYNJAMKZRLK-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-30hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-3-氧代丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.75h， 生成 (+/-)-30hydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins

  摘要：

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9820799

文献信息

• COLLINS, DAVID J.;JHINGRAN, AKHIL G.;RUTSCHMANN, SUZANNE B., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N0, C. 1769-1784
  作者：COLLINS, DAVID J.、JHINGRAN, AKHIL G.、RUTSCHMANN, SUZANNE B.

  DOI：——

  日期：——
• The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins
  作者：AS Caselli、DJ Collins、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9820799

  日期：——

  A Pechmann condensation of resorcinol, or resorcinol monomethyl ether with ethyl t-7a-methyl- 1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate (10b) gave 3-hydroxy-6-oxaoestra- 1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a), or the corresponding 3-methoxy compound (3b), respectively. Reduction of 3-hydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a) with sodium borohydride gave 3,17β-dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one (11). Compounds (3a) and (11) were tested for oestrogenic activity.

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。
• Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784
  作者：Collins, David J.、Jhingran, Akhil G.、Rutschmann, Suzanne B.

  DOI：——

  日期：——