1-(4-nitrophenylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indene | 849669-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: (3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1H-inden-2-one
• CAS: 849669-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: PIQZNSATNRAYMP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  447.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-(4-nitrophenylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到1-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  安装在脂环式支架上的具有细胞毒性的5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯。

  摘要：

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.014
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-茚酮 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以80%的产率得到1-(4-nitrophenylmethylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  安装在脂环式支架上的具有细胞毒性的5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯。

  摘要：

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.014

文献信息

• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：Burkin Dean

  公开号：US10028992B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。
• 3-Arylidene-1-(4-nitrophenylmethylene)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ones and related compounds displaying selective toxicity and reversal of multidrug resistance in neoplastic cells
  作者：Jonathan R. Dimmock、Umashankar Das、H. Inci Gul、Masami Kawase、Hiroshi Sakagami、Zoltán Baráth、Imre Ocsovsky、Joseph Molnár

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.054

  日期：2005.3

  The incorporation of the 1-aryl-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienyl group into 3,4-dihydro-1H-naphthalenyl, cyclohexyl, 2,3-dihydro-1H-indenyl and cyclopentyl scaffolds led to the discovery of various compounds with selective toxicity for malignant cells and ability to reverse multidrug resistance. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF TREATING MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION, ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF NEVADA

  公开号：US20150290276A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.
• Cytotoxic 5-aryl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienes mounted on alicyclic scaffolds
  作者：Umashankar Das、H. Inci Gul、Jane Alcorn、Anuraag Shrivastav、Theresa George、Rajendra K. Sharma、Kurt H. Nienaber、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Masami Kawase、Noriyuki Kan、Toru Tanaka、Satoru Tani、Karl A. Werbovetz、Adam J. Yakovich、Elias K. Manavathu、James P. Stables、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.014

  日期：2006.5

  virtual absence of cytotoxic properties in series 3 and 4. Most of the compounds were administered intraperitoneally to mice using doses up to and including 300 mg/kg. No mortalities were noted. The inhibiting effect of most of the compounds towards Helicobacter pylori is noteworthy. The modes of action of representative compounds include the induction of apoptosis while some compounds weakly inhibited

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解