2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid | 60580-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(5-Phenyl-3-Isoxazolyl)Benzoic Acid；o-(5-Phenyl-3-isoxazolyl) benzoic acid；2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)benzoic acid
• CAS: 60580-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: NLGFZSGXKKNLER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  471.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁促进邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应生成异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  提出了合成各种功能化 3-亚烷基异吲哚啉-1-ones 的有效和方便的途径。该合成涉及使用 Fe/NH 4 Cl的邻羧基异恶唑的开环和闭环级联 (ROCC) 反应。这是使用 Fe/NH 4 Cl合成 3-亚烷基异吲哚啉-1-one 的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100716
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenyl-1-o-tolyl-propan-1-one 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. The synthesis of C-o-Carboxyphenyl derivatives of some five-membered heterocycles

  摘要：

  某些杂环化合物所需的 研究了某些杂环化合物的邻羧基苯基衍生物的合成路线。 作为植物生长调节剂进行测试。制备 2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酸 (3)、 2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酸 (4)、 2-(5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酸（5 1,2,4-恶二唑-5-基）苯甲酸 (6)、2-（2-苯基噻唑-4-基）苯甲酸 (7), 2-(3-苯基异恶唑-5-基)苯甲酸 (8), 2-(5-苯基异恶唑-3-基)苯甲酸 (9) 酸 (9) 以及 (3)、(4)、(8) 和 (9) 的氯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9772225

文献信息

• Isoxazolyl benzamides
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04112108A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 is straight chain alkyl, and R.sub.2 is hydrogen, halo having an atomic weight of about 19 to 36, lower alkoxy or trifluoromethyl, Which are useful as minor tranquilizers and sleep inducers.

  本公开说明了以下式子的化合物##STR1##其中R.sub.1是直链烷基，R.sub.2是氢，原子量约为19至36的卤素，低级烷氧基或三氟甲基。这些化合物可用作轻度镇静剂和催眠剂。
• Howe, Robert K.; Schleppnik, Frances M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 721 - 726
  作者：Howe, Robert K.、Schleppnik, Frances M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Azomethine Ylides via the Rh(II)-Catalyzed Cyclization of .alpha.-Diazo Carbonyls onto Imino .pi.-Bonds
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Martin H. Osterhout、Laura Precedo、Mark A. Semones

  DOI：10.1021/jo00097a042

  日期：1994.9

  alpha-Diazo carbonyl compounds containing an imino group in the gamma-position have been found to undergo a rhodium(II) acetate induced cyclization reaction to generate cyclic azomethine ylides. The reactive dipole undergoes a subsequent 1,3-dipolar cycloaddition with added dipolarophiles. The imino/oxime nitrogen lone pair of electrons must be properly oriented so as to interact with the rhodium carbenoid. Thus, acyclic oxime ethers which exist in the proper E-configuration readily undergo the tandem cyclization-cycloaddition reaction. In sharp contrast, the isomeric Z-oximino diazo carbonyl system does not cyclize to an azomethine ylide but rather intramolecularly inserts into the oximino C-H bond. Addition of a catalytic amount of rhodium(II) acetate to (E)-2-(diazoacetyl)benzaldehyde O-methyloxime in the presence of DMAD or N-phenylmaleimide affords a dipolar cycloadduct in high yield. When p-quinone was used as the dipolarophile, the initially formed cycloadduct was treated with acetic anhydride to give a compound containing the basic core dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine skeleton found in MK-801. Cyclic imines such as isoxazolines were particularly effective substrates for azomethine ylide formation. The rhodium(II) catalyzed reaction of 3-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-phenyl-Delta(2)-isoxazoline with DMAD produced a 4:1 mixture of diastereomeric cycloadducts in good yield. Cyclization of the rhodium carbenoid did not occur with the aromatic isoxazole system and this is presumably due to the low basicity of the nitrogen lone pair of electrons.
• HARRIS R. L. N.; HUPPATZ J. L., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1977, 30, NO 10, 2225-2240
  作者：HARRIS R. L. N.、 HUPPATZ J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4112108A
  申请人：——

  公开号：US4112108A

  公开（公告）日：1978-09-05