5-phenyl-3-(o-tolyl)isoxazole | 65349-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(o-tolyl)isoxazole
• 英文别名: tert-butylN-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]carbamate；3-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 65349-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IWVPPTJQWAHIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(o-tolyl)isoxazole 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-Phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. The synthesis of C-o-Carboxyphenyl derivatives of some five-membered heterocycles

  摘要：

  某些杂环化合物所需的 研究了某些杂环化合物的邻羧基苯基衍生物的合成路线。 作为植物生长调节剂进行测试。制备 2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酸 (3)、 2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酸 (4)、 2-(5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酸（5 1,2,4-恶二唑-5-基）苯甲酸 (6)、2-（2-苯基噻唑-4-基）苯甲酸 (7), 2-(3-苯基异恶唑-5-基)苯甲酸 (8), 2-(5-苯基异恶唑-3-基)苯甲酸 (9) 酸 (9) 以及 (3)、(4)、(8) 和 (9) 的氯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9772225
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenyl-1-o-tolyl-propan-1-one 生成 5-phenyl-3-(o-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. The synthesis of C-o-Carboxyphenyl derivatives of some five-membered heterocycles

  摘要：

  某些杂环化合物所需的 研究了某些杂环化合物的邻羧基苯基衍生物的合成路线。 作为植物生长调节剂进行测试。制备 2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酸 (3)、 2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酸 (4)、 2-(5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酸（5 1,2,4-恶二唑-5-基）苯甲酸 (6)、2-（2-苯基噻唑-4-基）苯甲酸 (7), 2-(3-苯基异恶唑-5-基)苯甲酸 (8), 2-(5-苯基异恶唑-3-基)苯甲酸 (9) 酸 (9) 以及 (3)、(4)、(8) 和 (9) 的氯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9772225

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

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• Rhodium-Catalyzed Cascade Annulative Coupling of 3,5-Diarylisoxazoles with Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0037-1610376

  日期：2019.1

  the sequential construction of isoquinoline and naphtho[1,8-bc]pyran frameworks connected by a biaryl linkage is achieved by a single operation. Most of the obtained polycyclic compounds exhibit visible fluorescence in both the solution and the solid state. The hexaphenylated isoquinoline-naphthopyran conjugate (R = Ph) as a representative product shows a green emission which can be turned off by making

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• Metal-free DBU promoted regioselective synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Shabber Mohammed、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ra14694h

  日期：——

  8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and isoxazolines from aldoximes has been described. This method allows the reaction to proceed efficiently on aldoximes containing unprotected phenolic hydroxyl groups. Furthermore, with the use of higher equivalents of N-chlorosuccinimide, chloro-substituted isoxazoles and isoxazolines were obtained as the

  已经描述了一种新的简单有效的无金属的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进的由醛肟合成的3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉的区域选择性合成。该方法允许反应在含有未保护的酚羟基的醛肟上有效地进行。此外，通过使用较高当量的N-氯代琥珀酰亚胺，通过串联一锅的1，3-偶极环加成，然后进行区域选择性氯化，获得了氯取代的异恶唑和异恶唑啉作为唯一产物。
• A Copper‐Catalyzed Synthesis of Pyrroles through Photochemically Generated Acylazirines
  作者：Jan Paternoga、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201901176

  日期：2019.11.14

  A protocol for the synthesis of highly substituted 2,4‐diacypryrroles via a copper‐catalyzed ring strain releasing dimerization reaction was developed. The pyrroles are synthesized combining UV–photochemistry and metal‐catalyzed follow up reaction in an one‐pot system. To match the rates of the thermal and the photoinduced step, an internal temperature control was established.

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。
• Ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles: access to fused anthranils
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc01048h

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles has been developed to achieve the direct C–H formylmethylation of a diverse array of arylisoxazoles utilizing the isoxazole ring as the directing group. A simple manipulation of the established reaction conditions leads to the formation of fused-anthranils. Importantly, the vinylene carbonate functions as both a formylmethyl

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