6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenideneacetic acid | 103602-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenideneacetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(6-acetamido-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 103602-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RORGCQUCDHPSQH-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenideneacetic acid 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dl-8-amino-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo(h)-cinnolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009

文献信息

• Melanin concentrating hormone antagonist
  申请人：Kato Kaneyoshi

  公开号：US20070173498A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of the formula: wherein Ar 1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R 1 and R 2 are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R 1 and R 2 , together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R 2 may form a spiro ring together with Ar; or R 2 , together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.

  一种黑色素浓集激素拮抗剂，包括一个化合物，其化学式为：其中Ar1是一个环状基团，可能具有取代基；X是一个具有1到6个原子主链的间隔物；Y是一条键或具有1到6个原子主链的间隔物；Ar是一个单环芳香环，可以与一个4到8个成员的非芳香环融合，并且可能有进一步的取代基；R1和R2分别是氢原子或一个可能具有取代基的碳氢基团；R1和R2连同相邻的氮原子可以形成一个含氮杂环，该杂环可能具有取代基；R2可以与Ar一起形成一个螺环；或者R2连同相邻的氮原子和Y可以形成一个含氮杂环，该杂环可能具有取代基；或其盐；用作预防或治疗肥胖等的药剂。
• Tricyclic dihydropyridazinones and pharmaceutical compositions contaning them
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0169443A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  The tricyclic dihydropyridazinone derivatives having formula I are endowed with interesting hypotensive, vasodilating, antiaggregant, antithrombotic and cytoprotective properties and are therefore useful in human or veterinary medicine.

  三环二氢哒嗪酮衍生物具有式 I 的三环二氢哒嗪酮衍生物具有有趣的降血压、血管扩张、抗聚集、抗血栓和细胞保护特性，因此可用于人类或兽医领域。
• US4692447A
  申请人：——

  公开号：US4692447A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US7115750B1
  申请人：——

  公开号：US7115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03