benzyl 3-methylindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate | 1309134-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-methylindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-methyl-3,4-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1309134-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: VBKKLUFMYXMRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-methylindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 8-(5-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolyl)-3-methylindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚并卟啉的合成，降低变径特性的高改性卟啉

  摘要：

  从2-茚满酮开始已经合成了与茚稠合的卟啉。丙酸中的苄基或叔丁基乙酰乙酸酯肟与2-茚满酮和锌粉的克诺尔型反应，可得到良好的茚并吡咯产率。用N治疗然后，-氯代琥珀酰亚胺产生8-氯代衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯反应，得到结合有稠合的茚单元的二吡咯。苄基酯保护基的氢解作用提供了相关的二羧酸，但在MacDonald“ 2 + 2”反应条件下与二吡咯甲烷二醛缩合生成的目标茚并卟啉收率很低。但是，当将与茚基稠合的双吡咯与TFA-原甲酸三甲酯转化为相应的二醛，然后与双吡咯甲烷二羧酸反应时，分离出茚并卟啉的产率为26％。卟啉给出了高度修饰的UV-vis吸收光谱，在Soret区域显示了三个强带，并延伸了超过700 nm的一系列Q带。中质子产生的共振接近9.3 ppm，而不是典型的卟啉值10 ppm。还制备了镍（II），铜（II）和锌络合物，它们显示出不寻常的紫外可见吸收光谱，并具有红移的索雷特和Q吸收红

  DOI：

  10.1021/jo2006895
• 作为产物：
  描述：

  benzyl acetoacetate-oxime 、 2-茚酮 在 sodium proprionate 、 丙酸 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到benzyl 3-methylindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚并卟啉的合成，降低变径特性的高改性卟啉

  摘要：

  从2-茚满酮开始已经合成了与茚稠合的卟啉。丙酸中的苄基或叔丁基乙酰乙酸酯肟与2-茚满酮和锌粉的克诺尔型反应，可得到良好的茚并吡咯产率。用N治疗然后，-氯代琥珀酰亚胺产生8-氯代衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯反应，得到结合有稠合的茚单元的二吡咯。苄基酯保护基的氢解作用提供了相关的二羧酸，但在MacDonald“ 2 + 2”反应条件下与二吡咯甲烷二醛缩合生成的目标茚并卟啉收率很低。但是，当将与茚基稠合的双吡咯与TFA-原甲酸三甲酯转化为相应的二醛，然后与双吡咯甲烷二羧酸反应时，分离出茚并卟啉的产率为26％。卟啉给出了高度修饰的UV-vis吸收光谱，在Soret区域显示了三个强带，并延伸了超过700 nm的一系列Q带。中质子产生的共振接近9.3 ppm，而不是典型的卟啉值10 ppm。还制备了镍（II），铜（II）和锌络合物，它们显示出不寻常的紫外可见吸收光谱，并具有红移的索雷特和Q吸收红

  DOI：

  10.1021/jo2006895

文献信息

• Synthesis of Indenoporphyrins, Highly Modified Porphyrins with Reduced Diatropic Characteristics
  作者：Timothy D. Lash、Breland E. Smith、Michael J. Melquist、Bradley A. Godfrey

  DOI：10.1021/jo2006895

  日期：2011.7.1

  yield. The porphyrin gave a highly modified UV–vis absorption spectrum with three strong bands showing up in the Soret region and a series of Q bands that extended beyond 700 nm. The proton NMR spectrum also showed a significantly reduced diamagnetic ring current where the meso-protons gave resonances near 9.3 ppm instead of typical porphyrin values of 10 ppm. Nickel(II), copper(II), and zinc complexes

  从2-茚满酮开始已经合成了与茚稠合的卟啉。丙酸中的苄基或叔丁基乙酰乙酸酯肟与2-茚满酮和锌粉的克诺尔型反应，可得到良好的茚并吡咯产率。用N治疗然后，-氯代琥珀酰亚胺产生8-氯代衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯反应，得到结合有稠合的茚单元的二吡咯。苄基酯保护基的氢解作用提供了相关的二羧酸，但在MacDonald“ 2 + 2”反应条件下与二吡咯甲烷二醛缩合生成的目标茚并卟啉收率很低。但是，当将与茚基稠合的双吡咯与TFA-原甲酸三甲酯转化为相应的二醛，然后与双吡咯甲烷二羧酸反应时，分离出茚并卟啉的产率为26％。卟啉给出了高度修饰的UV-vis吸收光谱，在Soret区域显示了三个强带，并延伸了超过700 nm的一系列Q带。中质子产生的共振接近9.3 ppm，而不是典型的卟啉值10 ppm。还制备了镍（II），铜（II）和锌络合物，它们显示出不寻常的紫外可见吸收光谱，并具有红移的索雷特和Q吸收红