ethyl N-[5-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate | 336608-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[5-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 336608-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂Si
• 分子量: 329.394
• InChiKey: JNLJPOYCMYETPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[5-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl N-[5-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784

文献信息

• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1859798B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• Synthesis of <i>N</i>-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole-3-carboxylate
  作者：Michel Belley、John Scheigetz、Pascal Dubé、Sarah Dolman

  DOI：10.1055/s-2001-10784

  日期：——

  Two routes to the synthesis of ethyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate are described. N-Amination of this key intermediate with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine and subsequent reactions with aryl isocyanates, using pyridine as solvent, gave the corresponding N-aminoindole ureas 1-4 in good yields.

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。